methyl 3-isopropyl-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1161949-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-isopropyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-3-propan-2-yl-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1161949-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: DDXUTELMLMGKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-isopropyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 cinnamyl tert-butyl carbonate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium t-butanolate 、 (-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-二氨基环己基氨基二(2-吡啶苯胺) 、 cycloheptatrienyl molybdenum tricarbonyl 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 、 (-)-3-isopropyl-3-(1-phenylallyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚不对称烯丙基烷基化中的催化双立体诱导

  摘要：

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200902770
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropylindolin-2-one 、 (9ci)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以510 mg的产率得到methyl 3-isopropyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct N-Carbamoylation of 3-Monosubstituted Oxindoles with Alkyl Imidazole Carboxylates

  摘要：

  Regioselective N-carbamoylation of oxindoles was achieved through the use of imidazole carboxylate reagents. This reaction provides ready access to N-carbamoyl-3-monosubstituted oxindoles.

  DOI：

  10.1021/jo900760r

文献信息

• Synergistic Ir/Cu Catalysis for Asymmetric Allylic Alkylation of Oxindoles: Enantio‐ and Diastereoselective Construction of Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Tianhong Wang、Youbin Peng、Guanlin Li、Yicong Luo、Yong Ye、Xiaohong Huo、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202101267

  日期：2021.7.16

  quaternary and tertiary stereogenic centers are privileged structural motifs, which widely exist in pharmaceutical and natural products. Herein, a highly regio-, enantio-, and diastereoselective allylic alkylation of 3-alkyl oxindoles through synergistic iridium and copper catalysis is described, which provides a series of 3,3-disubstituted oxindole derivatives containing adjacent quaternary and tertiary

  带有四级和三级立体中心的 3,3-二取代 oxindoles 是特权结构基序，广泛存在于药物和天然产品中。在此，描述了通过协同的铱和铜催化对 3-烷基羟吲哚进行高度区域选择性、对映选择性和非对映选择性烯丙基烷基化，该方法以优异的产率提供了一系列含有相邻季和叔立体中心的 3,3-二取代羟吲哚衍生物、对映体过量和非对映体比率（对于 30 个实例，高达 97% 的产率、>99% ee 和 >20:1 dr）。该方法提供独特的支化选择性、出色的对映选择性和非对映选择性以及良好的功能兼容性。