(-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-二氨基环己基氨基二(2-吡啶苯胺) | 201551-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-二氨基环己基氨基二(2-吡啶苯胺)
• 中文别名: (1R,2R)-(–)-1,2-双(2-吡啶甲酰胺)环己烷；(1R,2R)-N,N′-1,2-环己烷二基双(2-吡啶甲酰胺)；N,N'-((1R,2R)-环己烷-1,2-二基)二吡啶甲酰胺；(1R,2R)-(+)-1,2-双[[吡啶-2-基羰基)氨基]环己烷；(R,R)-DACH-吡啶基TROST配体；(1R,2R)-1,2-双(2-吡啶碳酰胺)环己烷
• 英文名称: (-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexanediylbis(2-pyridinanilide)
• 英文别名: (-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-diaminocyclohexylaminodi(2-pyridinanilide)；(1R,2R)-N,N'-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-cyclohexane；R,R-cdpa；(R,R)-DACH-pyridyl TROST ligand；N-[(1R,2R)-2-(pyridine-2-carbonylamino)cyclohexyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 201551-23-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: BVYFDUZVVBXFBQ-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-174°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 (-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-二氨基环己基氨基二(2-吡啶苯胺) 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含铜手性螺旋配位聚合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含铜手性螺旋配位聚合物及其制备方法与应用，其化学式为{[Cu(R,R-cdpa)(H2O)2].2NO3.2H2O}，制备方法包括将Cu(NO3)2·3H2O和R,R-cdpa加入5mL甲醇溶液混合，制得悬浊液，将该悬浊液在室温下静置后，即制得含铜手性螺旋配位聚合物。优点为本发明采用基于手性环己二胺的双螯合配体R,R-cdpa与Cu(II)制备一种一维螺旋配位聚合物，该配位聚合物具有右手31螺旋结构，且具有二阶非线性光学活性；同时，本发明的制备工艺简单，无需复杂的合成设备，降低生产成本；此外，制备的配位聚合物能够应用于芳香醛与硝基甲烷的不对称亨利反应。

  公开号：

  CN105481884A
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.84 g的产率得到(-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-二氨基环己基氨基二(2-吡啶苯胺)
  参考文献：
  名称：

  New chiral diamide ligands: synthesis and application in allylic alkylation

  摘要：

  A new family of chiral diamide ligands has been designed and synthesised. These ligands have been successfully applied to an asymmetric allylic substitution reaction. A palladium complex of one of the diamide ligands achieved enantio selectivities of up to 93% in the allylic alkylation of 1,3-diphenyl-3-acetoxyprop-1-ene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.018
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-3H-吲哚-2-酮 在 (-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-二氨基环己基氨基二(2-吡啶苯胺) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-allyl-1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)indolin-2-one 、 3-allyl-1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钼催化 3-烷基吲哚的不对称烯丙基烷基化：反应开发和应用

  摘要：

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。

  DOI：

  10.1002/chem.201002569

文献信息

• Chiral Bis-pyridinium Salts as Novel Stereoselective Catalysts for the Metal-Free Diels-Alder Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Maurizio Benaglia、Andrea Genoni、Alessandra Puglisi、Sergio Rossi

  DOI：10.1055/s-0030-1260462

  日期：2011.6

  The synthesis of enantiomerically pure C 2-symmetric bis-pyridinium salts was realized through a simple condensation of 2-pyridyl-carboxyaldehydes with a chiral diamine. The catalytic properties of such novel compounds were preliminarily studied and the trifluoracetate salts of chiral bis-imines of 2-picolinaldehydes derived from 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine were shown to catalyze the Diels-Alder reaction

  对映体纯的C 2对称双吡啶鎓盐的合成是通过2-吡啶基羧醛与手性二胺的简单缩合实现的。初步研究了这类新型化合物的催化性能，并证明了由1,1'-联萘-2,2'-二胺衍生的2-吡啶啉醛的手性双亚胺的三氟乙酸盐催化环戊二烯与环戊二烯之间的Diels-Alder反应。 α，β-不饱和醛。获得适度的外向立体选择性和对映体选择性，最高可达55％。 手性亚胺-Diels-Alder反应-吡啶鎓盐-对映选择性催化-氢键活化
• 一种环状手性配位聚合物及其制备方法与应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN105399758A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一种环状手性配位聚合物及其制备方法与应用，其化学式为[Cu3(R,R-cdpa)3(CH3OH)3].6 .3CH3OH，制备方法包括将Cu(ClO4)2·6H2O和R,R-cdpa加入8mL？CH3OH溶液中进行混合，得到悬浊液；将该悬浮液转移到反应釜中反应后制得环状手性配位聚合物。优点为本发明采用基于手性环己二胺的双螯合配体R,R-cdpa与Cu(II)构筑了一种环状手性配位聚合物；同时，本发明的制备工艺简单，无需复杂的合成设备，降低生产成本；此外，制备的配位聚合物能够应用于芳香醛与硝基甲烷的不对称亨利反应。
• PROCESS FOR PREPARATION OF AMINO ALCOHOLS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20210155575A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  A process for the preparation of amino alcohols includes condensing a compound of Formula (II), a stereoisomer, a tautomer, or a salt thereof with a compound of Formula (IIIa) or Formula (IIIb), a stereoisomer, a tautomer, or a salt thereof to form a condensation product; hydroxylating or acyloxylating the condensation product in the presence of an oxidant to obtain a hydroxylation or acyloxylation product; and subjecting the hydroxylation or acyloxylation product to one or more subsequent reactions comprising a hydrolysis reaction, alcohol deprotection, an amino lysis reaction, or a combination of two or more thereof to obtain an amino alcohol of Formula (I).