bicyclo[4.2.0]octa-7-ene-2,5-dione | 54832-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[4.2.0]octa-7-ene-2,5-dione
• 英文别名: Bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2,5-dion；Bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2.5-dion；Bicyclo[4.2.0]oct-7-en-2.5-dion；Bicyclo[4.2.0]oct-7-ene-2,5-dione
• CAS: 54832-87-0
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: MJLPIUWLEKXQHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[4.2.0]octa-7-ene-2,5-dione 反应 2.0h， 生成 2,5,7-Cyclooctatrien-1,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Oda,M. et al., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 414 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<4.2.0>octa-3,7-diene-2,5-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 bicyclo[4.2.0]octa-7-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Oda,M. et al., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 414 - 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ONE-POT TRANSFORMATION OF KETONES TO α,β-UNSATURATED NITRILES VIA TRIMETHYLSILOXY NITRILES
  作者：Masaji Oda、Akira Yamamuro、Takashi Watabe

  DOI：10.1246/cl.1979.1427

  日期：1979.12.5

  Treatment of ketones with trimethylsilyl cyanide in benzene in the presence of a Lewis acid (ZnI2) as a catalyst and subsequent heating after addition of pyridine and phosphoryl chloride have given α,β,-unsaturated nitriles in good yields, providing a general one-pot preparation of α,β,-unsaturated nitriles from ketones.

  在路易斯酸 (ZnI2) 作为催化剂的存在下，在苯中用三甲基氰化硅烷处理酮，然后在加入吡啶和磷酰氯后加热，以良好的收率得到 α,β,-不饱和腈，提供一般的一锅法从酮制备α,β,-不饱和腈。
• Thermal Rearrangement of 2,5-Bis(dicyanomethylene)bicyclo[4.2.0]oct-7-ene and 2,5-Bis(dicyanomethylene)bicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene. Unexpected Formation of 2,6-Bis(dicyanomethylene)bicyclo[3.3.0]octa-1(5)-ene and -octa-3,7-diene, New Electron Acceptors
  作者：Takeshi Kawase、Tomoaki Okada、Tetsuya Enomoto、Takayuki Kikuchi、Yoji Miyake、Masaji Oda

  DOI：10.1246/bcsj.76.1793

  日期：2003.9

  o-dichlorobenzene, 2,5-bis(dicyanomethylene)bicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene gave rise to 2,6-bis(dicyanomethylene)bicyclo[3.3.0]octa-3,7-diene by a rearrangement as a sole isolable product in modest yield, and no trace of 5,8-bis(dicyanomethylene)cycloocta-1,3,6-triene, the expected product, was detected. On the other hand, 2,5-bis(dicyanomethylene)bicyclo[4.2.0]octa-7-ene underwent a thermal reaction at lower

  在邻二氯苯中在 200 °C 下加热时，2,5-双（二氰基亚甲基）双环 [4.2.0] octa-3,7-二烯生成 2,6-双（二氰基亚甲基）双环 [3.3.0] octa -3,7-二烯通过重排作为唯一的可分离产物，产率适中，未检测到痕量的 5,8-双（二​​氰基亚甲基）环辛-1,3,6-三烯，即预期的产物。另一方面，2,5-双（二氰基亚甲基）双环[4.2.0]辛-7-烯在较低温度（110°C，在甲苯中）进行热反应，得到5,8-双（二​​氰基亚甲基）-1 ,3-环辛二烯（正常的开环产物）和 2,6-双（二氰基亚甲基）双环[3.3.0]octa-1(5)-ene（重排产物）的比例约为 1:1。重排产物具有平面 1,1,6,6-四氰基己三烯结构（X 射线分析），显示出比四氰基乙烯和 7,7,8 低得多的电子亲和力，8-四氰基-对-醌二甲烷。电子受体还与四硫富瓦烯形成1:1的结晶电荷转移络合物，其电导率接近绝缘
• ODA MASAJI; YAMAMURA AKIRA; WATABE TAKASHI, CHEM. LETT., 1979, NO 12, 1427-1430
  作者：ODA MASAJI、 YAMAMURA AKIRA、 WATABE TAKASHI

  DOI：——

  日期：——