2-phenyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)imidazole | 121430-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenylimidazole；Phenol, 4,4'-(2-phenyl-1H-imidazole-4,5-diyl)bis-；4-[4-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl]phenol
• CAS: 121430-57-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: GXASRDCGNMNBAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  333 °C
• 沸点：
  584.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4,4’-二羟基苯偶酰 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-phenyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Hergenrother, Paul M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 12, p. 481 - 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyimidazoles via aromatic nucleophilic displacement
  申请人：The United States of America as represented by the Administrator of the

  公开号：US05066811A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  Polyimidazoles (Pl) are prepared by the aromatic nucleophilic displacement reaction of di(hydroxyphenyl)imidazole monomers with activated aromatic dihalides or activated aromatic dinitro compounds. The reactions are carried out in polar aprotic solvents such as N,N-dimethylacetamide, sulfolane, N-methylpyrroldinone, dimethylsulfoxide, or diphenylsulfone using alkali metal bases such as potassium carbonate at elevated temperature under nitrogen. The di(hydroxyphenyl)imidazole monomers are prepared by reacting an aromatic aldehyde with a dimethoxybenzil or by reacting an aromatic dialdehyde with a methoxybenzil in the presence of ammonium acetate. The di(methoxyphenyl)imidazole is subsequently treated with aqueous hydrobromic acid to give the di(hydroxyphenyl)imidazole monomer. This synthetic route has provided high molecular weight Pl of new chemical structure, is economically and synthetically more favorable than other routes, and allows for facile chemical structure variation due to the availability of a large variety of activated aromatic dihalides and dinitro compounds.

  聚酰亚胺（Pl）是通过二（羟基苯基）咪唑单体与活化芳香二卤代物或活化芳香二硝基化合物进行芳香亲核取代反应制备的。反应在极性无质子溶剂（如N，N-二甲基乙酰胺、磺醚、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜或二苯基砜）中进行，使用碱金属碳酸盐（如碳酸钾）在氮气下高温下进行。二（羟基苯基）咪唑单体是通过芳香醛与二甲氧基苯甲酮反应或芳香二醛与甲氧基苯甲酮在醋酸铵存在下反应制备的。随后，二（甲氧基苯基）咪唑经水溴酸处理得到二（羟基苯基）咪唑单体。这种合成路线提供了具有新化学结构的高分子量Pl，比其他路线更经济、更有利于合成，并且由于有大量活化芳香二卤代物和二硝基化合物的可用性，可以轻松进行化学结构变化。
• Lineare Polymere
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0410929A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  Beschrieben werden im wesentlichen lineare Polymere, die durch die Anwesenheit eines Restes der Formel gekennzeichnet sind, worin X₁ ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus -O-, -O-SO₂-, -O-CO-, -O-CO-O-, und -O-CO-NH-, Y₁ ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus -O-, -SO₂-O-,-CO-O-, -O-CO-O- und -NH-CO-O-, R₁ einen zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Rest nach dem Entfernen der funktionellen Gruppen bedeutet, oder worin die Gruppe X₁-R₁ für den Fall, dass Y₁ -O- oder -O-CO-O- bedeutet, auch eine direkte C-C-Bindung sein kann, R₂ Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl oder Halogen bedeutet, R₃ Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Halogen ist, und m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 4 darstellen.

  所述聚合物基本上为线性聚合物，其特征在于存在式中的基团 其中 X₁ 选自由 -O-、-O-SO₂-、-O-CO-、-O-CO-O- 和 -O-CO-NH- 组成的组，Y₁ 选自由 -O-、-SO₂-O-、-CO-O-、-O-CO-O- 和 -NH-CO-O- 组成的组、-R₁是去掉官能团后的二价脂肪族、环脂族、芳香族或芳香族自由基、或其中基团 X₁-R₁ 也可以是直接的 C-C 键，条件是 Y₁ 是-O-或-O-CO-O-，R₂ 是烷基、烯基、环烷基、芳基或卤素，R₃ 是烷基、环烷基、芳基或卤素，且 m 和 n 相互独立地为 0 至 4 的整数。
• Im wesentlichen lineare Polymere
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0456608A2

  公开（公告）日：1991-11-13

  Im wesentlichen lineare Polymere mit einer reduzierten Viskosität von 0,1 bis 2,0 dl/g, gemessen an einer 1 gew.-%igen Lösung in N-Methylpyrrolidon (NMP) bei 25°C, enthaltend mindestens einen die Löslichkeit des Polymeren in organischen Lösungsmitteln erhöhenden Anteil an Struktureinheiten der Formel I worin die aromatischen Ringe unsubstituiert oder substituiert sind, Ar einen zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest mit bis zu 50 C-Aomen bedeutet, X₁ für eine direkte Bindung, -SO₂-, -CO-, -CO-O-, -CO-NH- oder steht, worin R₂ ein H-Atom oder Methyl und Q₁ -O-, -NH-, -S- oder -OCO- bedeuten, Y₁ für eine direkte Bindung, -SO₂-, -CO-, -O-CO-, -NH-CO- oder steht, worin R₂ ein H-Atom oder Methyl und Q₂ -O-, -NH-, -S- oder -OCO- bedeuten, R₁ einen zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Rest mit bis zu 30 C-Atomen bedeutet, können vorteilhaft aus der Lösung heraus verarbeitet werden und eignen sich zum Modifizieren von Matrixharzen.

  基本为线性聚合物，25°C 时在 N-甲基吡咯烷酮（NMP）中的 1%（重量）溶液中测得的粘度降低到 0.1 至 2.0 dl/g，含有至少一种比例的式 I 结构单元，可增加聚合物在有机溶剂中的溶解度。 其中的芳香环是未取代或取代的，Ar 表示二价脂肪族、环脂族、芳香族或芳香族自由基，具有多达 50 个碳原子、 X₁ 表示直接键、-SO₂-、-CO-、-CO-O-、-CO-NH-或 其中 R₂ 是 H 原子或甲基，Q₁ 是-O-、-NH-、-S- 或-OCO-，Y₁ 是直接键、-SO₂-、-CO-、-O-CO-、-NH-CO- 或 其中 R₂ 是 H 原子或甲基，Q₂ 是 -O-、-NH-、-S- 或 -OCO-，R₁ 是二价脂肪族、环脂族、芳香族或芳香族自由基，最多有 30 个 C 原子。
• US5030704A
  申请人：——

  公开号：US5030704A

  公开（公告）日：1991-07-09
• US5066811A
  申请人：——

  公开号：US5066811A

  公开（公告）日：1991-11-19