(3S)-1,1-Dibromo-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-butene | 114091-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-1,1-Dibromo-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-butene
• 英文别名: (3S)-1,1-dibromo-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-butene；(3S)-1,1-Dibromo-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-butene；(3S)-1,1-dibromo-3-(2-methoxyethoxymethoxy)but-1-ene
• CAS: 114091-68-8
• 化学式: C₈H₁₄Br₂O₃
• 分子量: 318.005
• InChiKey: RBROVCKWTQMYHO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,1-Dibromo-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-butene 在 甲醇 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 反应 3.42h， 生成 (1R,2Z,4S)-4-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>-1-phenyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mahler, Hellmut; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1379 - 1395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propanoate 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (3S)-1,1-Dibromo-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Mahler, Hellmut; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1379 - 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Amino Acids andN-Protected α-Amino Aldehydes by Stereoselective Additions of a Chiral Vinyllithium Reagent to Sulfonylimines
  作者：Manfred Braun、Kersten Opdenbusch

  DOI：10.1002/jlac.199719970121

  日期：1997.1

  proven by conversion into the oxazolidinones 16a–d whose optical purity is determined to exceed 92% e.e. by 1H-NMR measurements in the presence of chiral shift reagents. The sulfonylimine 21a and a series of para-substituted derivatives 21b–h are also allowed to react with the vinyllithium reagent 1b to give mixtures of diastereomers 22/23. The logarithms of the diastereomeric ratios 22:23 correlate with

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位
• Synthesis and Liquid Crystalline Properties of 5-Alkyl-1,4-dioxane-2-carboxylic­ Esters
  作者：Manfred Braun、Birgit Spieker、Antje Hahn、Volkmar Vill

  DOI：10.1055/s-2002-34390

  日期：——

  The first route to 5-alkyl substituted and purely trans-configurated 1,4-dioxanecarboxylic acids 3 is described. The mesogenic properties of the esters 17 and 20, which are derived from the acids 3 and esters 19 (prepared from the hemiacetal 8a), are studied and compared. An enantioselective route to 1,4-dioxanecarboxylic acid 3a is explained, and takes advantage of the stereoselective addition of the bromolithioalkene 11b to heptanal.

  描述了制备5-烷基取代和纯反式构型1,4-二氧杂环己烷羧酸3的第一条路线。研究并比较了源自酸3的酯17和源自半缩醛8a制备的酯19得到的酯20的液晶性质。阐述了制备1,4-二氧杂环己烷羧酸3a的手性选择性路线，并利用了溴锂烯烃11b对庚醛的立体选择性加成。
• Stereoselective addition of a novel, enantiomerically pure vinyllithium reagent to prochiral carbonyl compounds
  作者：Hellmut Mahler、Manfred Braun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95613-2

  日期：——

  The vinyllithium reagent ()-, generated from the alkene by bromine/lithium exchange, reacts stereoselectively with prochiral carbonyl compounds. Debromination of the adducts / affords the ()-olefins /, which can be cleaved by ozonolysis.

  由烯烃通过溴/锂交换生成的乙烯基锂试剂（）-与前手性羰基化合物立体选择性地反应。加合物/的脱溴得到（）-烯烃/ ，可以通过臭氧分解法裂解。
• Braun, Manfred; Mahler, Hellmut, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 29 - 40
  作者：Braun, Manfred、Mahler, Hellmut

  DOI：——

  日期：——
• Geminal Difunctionalization of Alkenylidene-Type Carbenoids by Using Interelement Compounds
  作者：Takeshi Hata、Hirotaka Kitagawa、Hirokazu Masai、Takuya Kurahashi、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/1521-3773(20010216)40:4<790::aid-anie7900>3.0.co;2-t

  日期：2001.2.16