(S)-methyl 4,4,4-trifluoro-2-methylene-3-(4-nitrophenyl)butanoate | 1344649-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4,4,4-trifluoro-2-methylene-3-(4-nitrophenyl)butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-4,4,4-trifluoro-2-methylidene-3-(4-nitrophenyl)butanoate
• CAS: 1344649-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 289.211
• InChiKey: POWMAZNGCOLLCX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基-(4-硝基-苯基)-甲基]-丙烯酸甲酯 在 二乙胺基三氟化硫 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-methyl 4,4,4-trifluoro-2-methylene-3-(4-nitrophenyl)butanoate 、 (R)-methyl 4,4,4-trifluoro-2-methylene-3-(4-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于硅辅助C ？的对映选择性烯丙基三氟甲基化反应实现烯丙基氟化物的动力学拆分 F键裂解

  摘要：

  两只鸟，一块石头！烯丙基氟的第一动力学拆分是通过有机催化的对映选择性烯丙基三氟甲基化反应实现的。两种手性的氟化的化合物，其包含C *的 F和C *  CF 3单位，分别因此可以通过单一的转化访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201308071

文献信息

• Room Temperature Asymmetric Allylic Trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Yun Li、Fang Liang、Qian Li、Yao-chang Xu、Quan-Rui Wang、Lei Jiang

  DOI：10.1021/ol202572u

  日期：2011.11.18

  (DHQD)(2)PHAL-catalyzed asymmetric allylic trifluoromethylation of Morita-Baylis-Hillman adducts using a Rupert-Prakash reagent is reported. This transformation provided the S(N)2' trifluoromethylated products with good yields and excellent enantioselectivities at room temperature. It was also found that the reaction could be accelerated using acetonitrile as cosolvent.

  DHQD催化的Rupert-Prakash试剂催化的Mrita-Baylis-Hillman加成体的不对称 allylic trifluoromethylation反应得以实现。此反应以S(N)2'型三氟etyl甲基化产物为主，产率较高且选择性优异，且可以在常温下高效完成。此外，乙腈作为共溶剂可加速反应进程。
• Kinetic Resolution of Allyl Fluorides by Enantioselective Allylic Trifluoromethylation Based on Silicon-Assisted CF Bond Cleavage
  作者：Takayuki Nishimine、Kazunobu Fukushi、Naoyuki Shibata、Hiromi Taira、Etsuko Tokunaga、Akihito Yamano、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201308071

  日期：2014.1.7

  Two birds, one stone! The first kinetic resolution of allyl fluorides was achieved by the development of an organocatalyzed enantioselective allylic trifluoromethylation. Two kinds of chiral fluorinated compounds, which incorporate C*F and C*CF3 units, respectively, can thus be accessed by a single transformation.

  两只鸟，一块石头！烯丙基氟的第一动力学拆分是通过有机催化的对映选择性烯丙基三氟甲基化反应实现的。两种手性的氟化的化合物，其包含C *的 F和C *  CF 3单位，分别因此可以通过单一的转化访问。