ethyl (3S)-2,2-(ethylenedithio)-3-hydroxy-4-methylpentanoate | 274905-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-2,2-(ethylenedithio)-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate
• CAS: 274905-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S₂
• 分子量: 250.383
• InChiKey: RLRHFDZCNWSTHM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-2,2-(ethylenedithio)-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 1,3,2-oxazaborolidin-5-one 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (2R,3S,5R)-2-Bromo-3,5-dihydroxy-2,6-dimethyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于手性 1,3,2-Oxazaborolidin-5-one 促进的不对称醛醇反应和非对映选择性自由基还原的本质上对映纯素和反丙酸酯醛醇加合物的不同合成

  摘要：

  本质上，对映纯的合成和反丙醇醛加合物是使用一种新的策略不同地合成的，该策略利用高度对映选择性的 1,3,2-oxazaborolidin-5-one-促进的醛醇反应与衍生自乙基 2-溴的乙烯酮甲硅烷基缩醛丙酸盐和高度非对映选择性的自由基脱溴反应。这些程序提供的产率增加到可用于实际合成的水平。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1485
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫烷-2-甲酸乙酯 在 1,3,2-oxazaborolidin-5-one 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl (3S)-2,2-(ethylenedithio)-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于手性 1,3,2-Oxazaborolidin-5-one 促进的不对称醛醇反应和非对映选择性自由基还原的本质上对映纯素和反丙酸酯醛醇加合物的不同合成

  摘要：

  本质上，对映纯的合成和反丙醇醛加合物是使用一种新的策略不同地合成的，该策略利用高度对映选择性的 1,3,2-oxazaborolidin-5-one-促进的醛醇反应与衍生自乙基 2-溴的乙烯酮甲硅烷基缩醛丙酸盐和高度非对映选择性的自由基脱溴反应。这些程序提供的产率增加到可用于实际合成的水平。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1485

文献信息

• An efficient method for the synthesis of enantiopure 2,3-anti-propionate aldols involving a 3,5-syn- or anti-diol subunit through chiral borane-mediated enantioselective aldol reaction coupled with radical reduction
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Kazi A Shahid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00234-3

  日期：2000.4

  2,3-anti-Propionate aldols involving a 3,5-syn- or anti-diol subunit, versatile enantiopure segments available for macrolide synthesis, were prepared by a chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reaction with 2-bromo-1-ethoxy-2-methyl-1-trimethylsiloxyethene and the following highly anti-preferential radical debromination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Divergent Synthesis of Essentially Enantiopure<i>syn</i>- and<i>anti</i>-Propionate Aldol Adducts Based on the Chiral 1,3,2-Oxazaborolidin-5-one-Promoted Asymmetric Aldol Reaction Followed by Diastereoselective Radical Reduction
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Kazi Abuds Shahid

  DOI：10.1246/bcsj.74.1485

  日期：2001.8

  Essentially, enantiopure syn- and anti-propionate aldol adducts were divergently synthesized using a novel strategy which utilizes both the highly enantioselective 1,3,2-oxazaborolidin-5-one-promoted aldol reaction with a ketene silyl acetal derived from ethyl 2-bromo propionate and a highly diastereoselective radical debromination reaction. These procedures provide yields that increase to a level

  本质上，对映纯的合成和反丙醇醛加合物是使用一种新的策略不同地合成的，该策略利用高度对映选择性的 1,3,2-oxazaborolidin-5-one-促进的醛醇反应与衍生自乙基 2-溴的乙烯酮甲硅烷基缩醛丙酸盐和高度非对映选择性的自由基脱溴反应。这些程序提供的产率增加到可用于实际合成的水平。