ethyl (3R)-2,2-(ethylenedithio)-3-hydroxy-4-methylpentanoate | 182417-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R)-2,2-(ethylenedithio)-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate
• CAS: 182417-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S₂
• 分子量: 250.383
• InChiKey: RLRHFDZCNWSTHM-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-2,2-(ethylenedithio)-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 chiral-TsNBHOCOCH(iPr) 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (3R,5S)-2-Bromo-3,5-dihydroxy-2,6-dimethyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of enantiopure 2,3-anti-propionate aldols involving a 3,5-syn- or anti-diol subunit through chiral borane-mediated enantioselective aldol reaction coupled with radical reduction

  摘要：

  2,3-anti-Propionate aldols involving a 3,5-syn- or anti-diol subunit, versatile enantiopure segments available for macrolide synthesis, were prepared by a chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reaction with 2-bromo-1-ethoxy-2-methyl-1-trimethylsiloxyethene and the following highly anti-preferential radical debromination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00234-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫烷-2-甲酸乙酯 在 1,3,2-oxazaborolidin-5-one 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl (3R)-2,2-(ethylenedithio)-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于手性 1,3,2-Oxazaborolidin-5-one 促进的不对称醛醇反应和非对映选择性自由基还原的本质上对映纯素和反丙酸酯醛醇加合物的不同合成

  摘要：

  本质上，对映纯的合成和反丙醇醛加合物是使用一种新的策略不同地合成的，该策略利用高度对映选择性的 1,3,2-oxazaborolidin-5-one-促进的醛醇反应与衍生自乙基 2-溴的乙烯酮甲硅烷基缩醛丙酸盐和高度非对映选择性的自由基脱溴反应。这些程序提供的产率增加到可用于实际合成的水平。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1485

文献信息

• A chiral oxazaborolidinone-promoted aldol reaction with a silyl ketene acetal from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate. Synthesis of acetate aldols in high enantiomeric purity
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mostofa Abu Hena

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00265-0

  日期：1996.8

  Asymmetric synthesis of dithiolane aldols 3 was achieved in good yields by using silyl ketene acetal 1, derived from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate, in the chiral oxazaborolidinone (L-1 and D-2)-promoted aldol reaction and desulfurization of 3 resulted in production of acetate aldols 4 in high enantiomerc purity.

  在手性草并硼杂硼烷酮（L-1和D-2）促进的醛醇缩合反应和脱硫反应中，通过使用由1,3-二硫杂环戊酸-2-羧酸乙酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛1，可以高收率获得二硫杂环戊烷醛3的不对称合成。的3导致生产乙酸醛醇的4在高纯度enantiomerc。