trans-cinnamic acid-(2-formyl-anilide) | 127056-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-cinnamic acid-(2-formyl-anilide)
• 英文别名: 2-trans-Cinnamoylamino-benzaldehyd；trans-Zimtsaeure-(2-formyl-anilid)；Bfcmltmmoshdql-zhacjkmwsa-；(E)-N-(2-formylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 127056-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: BFCMLTMMOSHDQL-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cinnamic acid-(2-formyl-anilide) 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到trans-cinnamic acid-[2-(hydroxyimino-methyl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Steric control of reactivity: formation of oximes, benzodiazepinone N-oxides and isoxazoloquinolinones

  摘要：

  与氢氧胺反应的烯烃羰基化合物1可以形成肟2、苯二氮杂类N-氧化物3或异噁唑喹啉酮5。反应的产物取决于末端烯烃取代基R3的电子性质，以及取代基R1、R2和R4的空间填充能力。当烯烃中心电子贫乏（R3 = CO2Et）时，酮羰基化合物仅能转化为双环硝酮3，而醛对骨架结构的微小变化更加敏感，能够生成肟2、三环化合物5或两者的混合物。对于醛和酮底物，当烯烃中心带有芳基取代基（R3 = Ph）时，反应的主要产物是相应的肟，经过热激活后转化为三环异噁唑喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/a707857i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-Hydroxymethyl-phenyl)-3-phenyl-acrylamide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到trans-cinnamic acid-(2-formyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Steric control of reactivity: formation of oximes, benzodiazepinone N-oxides and isoxazoloquinolinones

  摘要：

  与氢氧胺反应的烯烃羰基化合物1可以形成肟2、苯二氮杂类N-氧化物3或异噁唑喹啉酮5。反应的产物取决于末端烯烃取代基R3的电子性质，以及取代基R1、R2和R4的空间填充能力。当烯烃中心电子贫乏（R3 = CO2Et）时，酮羰基化合物仅能转化为双环硝酮3，而醛对骨架结构的微小变化更加敏感，能够生成肟2、三环化合物5或两者的混合物。对于醛和酮底物，当烯烃中心带有芳基取代基（R3 = Ph）时，反应的主要产物是相应的肟，经过热激活后转化为三环异噁唑喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/a707857i

文献信息

• Intramolecular [4+2] cycloaddition of α,β-unsaturated hydrazones as a route to annelated pyridines
  作者：Roland E. Dolle、W.Paul Armstrong、Antony N. Shaw、Riccardo Novelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82344-8

  日期：1988.1
• Ried; Stahlhofen, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1814,1822
  作者：Ried、Stahlhofen

  DOI：——

  日期：——

表征谱图