ethyl (Z)-5-<2-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl>-2-trimethylsilylmethyl-2-pentenoate | 152429-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-5-<2-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl>-2-trimethylsilylmethyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-5-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl]-2-trimethylsilylmethyl-2-pentenoate
• CAS: 152429-56-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: HTZRGRMLYWAZJI-XDHOZWIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-<2-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl>-2-trimethylsilylmethyl-2-pentenoate 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 ethyl 6-hydroxyeudesmane-4,11(13)-dien-12-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Stereoisomer of Frullanolide Utilizing the Intramolecular Cyclization ofω-Formyl-2-alkenylsilane

  摘要：

  据报道，通过 ω-甲酰基-α-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酯的分子内环化合成了 10-epi-frullanolide (3)。环化前体 (Z)-5-(2-甲酰基-1,3-二甲基-2-环己烯基)-2-三甲基甲硅烷基甲基-2-戊烯酸酯 (17) 由 2,6-二甲基-2-环己烯制备-1-酮通过二醛单缩醛为关键中间体。 17与四丁基氟化铵环化生成具有C(6α)-H和C(7β)-H的羟基酯，将其水解，然后进行藤泽内酯化得到3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2298
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 104.17h， 生成 ethyl (Z)-5-<2-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl>-2-trimethylsilylmethyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Stereoisomer of Frullanolide Utilizing the Intramolecular Cyclization ofω-Formyl-2-alkenylsilane

  摘要：

  据报道，通过 ω-甲酰基-α-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酯的分子内环化合成了 10-epi-frullanolide (3)。环化前体 (Z)-5-(2-甲酰基-1,3-二甲基-2-环己烯基)-2-三甲基甲硅烷基甲基-2-戊烯酸酯 (17) 由 2,6-二甲基-2-环己烯制备-1-酮通过二醛单缩醛为关键中间体。 17与四丁基氟化铵环化生成具有C(6α)-H和C(7β)-H的羟基酯，将其水解，然后进行藤泽内酯化得到3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2298