3-<2-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl>-propanal | 152429-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-<2-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl>-propanal
• 英文别名: 3-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]propanal
• CAS: 152429-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: FOPKPQKWVKPAOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl>-propanal 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl (Z)-5-(2-formyl-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl)-2-trimethylsilylmethyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Stereoisomer of Frullanolide Utilizing the Intramolecular Cyclization ofω-Formyl-2-alkenylsilane

  摘要：

  据报道，通过 ω-甲酰基-α-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酯的分子内环化合成了 10-epi-frullanolide (3)。环化前体 (Z)-5-(2-甲酰基-1,3-二甲基-2-环己烯基)-2-三甲基甲硅烷基甲基-2-戊烯酸酯 (17) 由 2,6-二甲基-2-环己烯制备-1-酮通过二醛单缩醛为关键中间体。 17与四丁基氟化铵环化生成具有C(6α)-H和C(7β)-H的羟基酯，将其水解，然后进行藤泽内酯化得到3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2298
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 3-<2-(1,3-dioxan-2-yl)-1,3-dimethyl-2-cyclohexenyl>-propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Stereoisomer of Frullanolide Utilizing the Intramolecular Cyclization ofω-Formyl-2-alkenylsilane

  摘要：

  据报道，通过 ω-甲酰基-α-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酯的分子内环化合成了 10-epi-frullanolide (3)。环化前体 (Z)-5-(2-甲酰基-1,3-二甲基-2-环己烯基)-2-三甲基甲硅烷基甲基-2-戊烯酸酯 (17) 由 2,6-二甲基-2-环己烯制备-1-酮通过二醛单缩醛为关键中间体。 17与四丁基氟化铵环化生成具有C(6α)-H和C(7β)-H的羟基酯，将其水解，然后进行藤泽内酯化得到3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2298

文献信息

• TORI, MOTOO;YOSHIMURA, SHIN;KURODA, CHIAKI;ASAKAWA, YOSHINORI, CHEM. LETT.,(1990) N1, C. 2117-2120
  作者：TORI, MOTOO、YOSHIMURA, SHIN、KURODA, CHIAKI、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——