3-benzyl-4-trifluoroacetyl-2-methyl-1,3-oxazol-3-ium-5-olate | 220354-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyl-4-trifluoroacetyl-2-methyl-1,3-oxazol-3-ium-5-olate
• 英文别名: 3-benzyl-2-methyl-4-(trifluoroacetyl)-1,3-oxazolium-5-olate；(1Z)-1-(3-benzyl-2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-3-ium-4-ylidene)-2,2,2-trifluoroethanolate
• CAS: 220354-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 285.223
• InChiKey: WVALIUZXKQUSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-trifluoroacetyl-2-methyl-1,3-oxazol-3-ium-5-olate 在 乙酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4-trifluoromethyl-4-hydroxy-2-methyl-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.

  摘要：

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.461
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-N-苄基氨基乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyl-4-trifluoroacetyl-2-methyl-1,3-oxazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.

  摘要：

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.461

文献信息

• Cycloaddition Reaction of Mesoionic 4-Trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates with Enamines Affording 2-Trifluoroacetylpyrroles
  作者：Ryosuke Saijo、Masami Kawase

  DOI：10.1002/ejoc.201801728

  日期：2019.2.21

  Mesoionic 4‐trifluoroacetyl‐1,3‐oxazolium‐5‐olates (münchnones) reacted with enamines to yield densely functionalized 2‐trifluoroacetylpyrroles. The trifluoroacetic acid addition in the reaction was the key for the good yields of the 1,3‐dipolar cycloaddition product. DFT calculations were performed for the 1,3‐dipolar cycloadditions of münchnones and enamines.

  中离子的4-三氟乙酰基-1,3-恶唑鎓-5-酸酯（münchnones）与烯胺反应生成高密度官能化的2-三氟乙酰基吡咯。反应中三氟乙酸的加入是1,3-偶极环加成产物高收率的关键。DFT计算是针对慕尼黑橡胶和烯胺的1,3-偶极环加成反应进行的。
• Cyclocondensation Reaction of Mesoionic 4-Trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates with Hydroxylamine affording 6-Trifluoromethyl-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazin-6-ols
  作者：Masami Kawase、Ryosuke Saijo、Ken-ichi Kurihara、Kazuki Akira

  DOI：10.3987/com-12-12627

  日期：——

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates (1) undergo tandem addition of hydroxylamine to afford 6-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazin-6-ols (3) in high yields.
• Heterocyclization of 4-Trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates with 1,4-Bis-nucleophiles
  作者：Masami Kawase、Hiromi Koiwai、Toru Tanaka、Satoru Tani、Hiroshi Miyamae

  DOI：10.3987/com-01-9325

  日期：——

  Reactions of aromatic 1,4-bis-nucleophiles such as o-phenylenediamine and o-aminothiophenol, with mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates (1) gave regiospecifically seven member trifluoromethylated heterocycles such as 1,5-benzodiazepines (3) and 1,5-benzothiazepines (4). The reaction with o-aminophenol afforded non-cyclized products (5). The structures of 3, 4, and 5 were established by X-Ray diffraction analysis.
• Synthesis of Functionalized Pyrrolidines from Mesoionic 4-Trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates and Aminomalonate
  作者：Masami Kawase、Hiroshi Miyamae、Setsuo Saito

  DOI：10.3987/com-98-s(h)46

  日期：——

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates (1) undergo tandem addition of aminomalonate to afford 3-amido-4-trifluoromethylpyrrolidin-2-ones (2) in moderate yields.