糖精1-甲基咪唑 | 482333-74-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 糖精1-甲基咪唑
• 中文别名: 糖精-1-甲基咪唑盐
• 英文名称: saccharin-N-methylimidazole salt
• 英文别名: saccharin N-methylimidazole salt；Saccharin 1-methylimidazole (SMI)；1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate;1-methyl-1H-imidazol-1-ium
• CAS: 482333-74-4
• 化学式: C₄H₆N₂*C₇H₅NO₃S
• 分子量: 265.293
• InChiKey: DMSNKRPEUQVMNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:52.67(Max Conc. mg/mL);198.54(Max Conc. mM)Water:53.0(Max Conc. mg/mL);199.78(Max Conc. mM)Ethanol:31.5(Max Conc. mg/mL);118.74(Max Conc. mM)DMF:5.0(Max Conc. mg/mL);18.85(Max Conc. mM)PBS (pH 7.2):10.0(Max Conc. mg/mL);37.69(Max Conc. mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Saccharin 1-methylimidazole (SMI) 是一种多功能的DNA和RNA合成激活剂。

靶点

Target: DNA/RNA Synthesis

体外研究

暴露于特定浓度的不同启动子，如苯巴比妥和山梨糖钙、钠盐（22, 23, 25, 29, 38），能够刺激钙缺乏的T51B细胞迅速并有效地开始DNA合成，效果与将细胞外钙浓度提高到1.25 mM相当。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 糖精 以 乙腈 为溶剂， 生成 糖精1-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺合成多核苷酸的机理。

  摘要：

  5'-4,4'-二甲氧基三苯甲基胸腺嘧啶-3'-β-氰基乙基-N，N-二异丙基磷酰胺酰胺作为磷酸化剂并由糖精和N-甲基咪唑盐在乙腈中催化的多核苷酸合成中偶联步骤的机理已经通过（31）P NMR进行了研究。活化剂盐和释放的二异丙胺之间的平衡前和平衡后已通过（1）H NMR和ITC进行了研究，结果表明糖精和二异丙胺之间的盐将存在于乙腈中。糖精和N-甲基咪唑盐对亚磷酰胺的活化涉及亲核催化作用，以及反应性糖精加合物的形成，该糖精通过其羰基氧与磷结合。4-甲氧基苯酚与5'-4,4'-二甲氧基三苯甲基胸苷-3'反应的速率常数

  DOI：

  10.1039/b808999j
• 作为试剂：
  描述：

  2-O-cyanoethyl-N,N,N’,N’-tetraisopropylphosphordiamidite 、 N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 糖精1-甲基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 以75%的产率得到5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHITYLATION PROCESS
  [FR] PROCEDE DE PHOSPHITYLATION

  摘要：

  提供了一种在活化剂存在下，使用磷酰化试剂对醇或硫醇进行磷酰化的方法。活化剂具有公式（1）：其中p为0或1至4的整数，每次出现的R为取代基。最好X7为O，p为0。活化剂通常与有机碱形成盐络合物一起使用。首选的醇或硫醇包括核苷和寡核苷酸。该方法特别适用于磷酰胺酰胺的合成。

  公开号：

  WO2004035599A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF BACKBONE MODIFIED MORPHOLINO OLIGONUCLEOTIDES AND CHIMERAS USING PHOSPHORAMIDITE CHEMISTRY<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLIGONUCLÉOTIDES MORPHOLINO MODIFIÉS PAR SQUELETTE ET CHIMÈRES UTILISANT LA CHIMIE PHOSPHORAMIDITE
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2018057430A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Amine substituted morpholino oligonucleotides, other than the classical N,N-dimethylamino PMO analogue, and methods of efficiently synthesizing these oligonucleotides with high yield are provided. Morpholino oligonucleotides having thiophosphoramidate, phosphoramidate, phosphoramidate diester, and alkyl phosphoramidate linkers. Chimeras containing unmodified DNA/RNA and other analogs of DNA/RNA can be prepared. These oligonucleotides form duplexes with complementary DNA or RNA that are more stable than natural DNA or DNA/RNA complexes, are active with RNAse H1, and may be transfected into cells using standard lipid reagents. These analogues are therefore useful for numerous applications.

  提供了替代传统N,N-二甲基氨基PMO类似物的吗啉基寡核苷酸以及高产率有效合成这些寡核苷酸的方法。这些寡核苷酸具有硫代磷酰胺酸酰胺、磷酸酰胺酰胺、磷酸酰胺二酯和烷基磷酰胺酰胺连接基。可以制备含有未修饰DNA/RNA和其他DNA/RNA类似物的嵌合体。这些寡核苷酸与互补的DNA或RNA形成的双链比天然DNA或DNA/RNA复合物更稳定，与RNA酶H1活性，可以使用标准脂质试剂转染到细胞中。因此，这些类似物在许多应用中非常有用。
• METHOD FOR PRODUCING MONOMER FOR SINGLE-STRANDED NUCLEIC ACID MOLECULE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20190100540A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  A compound represented by formula (3): or an enantiomer thereof can be obtained by comprising: reacting a compound represented by formula (1): or an enantiomer thereof with 6-hydroxyhexanoic acid in a solvent in the presence of an additive such as 1-hydroxybenzotriazole and a condensing agent, and then mixing the resultant reaction mixture, water, and a base such as alkali metal hydroxide to produce a compound represented by formula (2): or an enantiomer thereof; and reacting the compound represented by formula (2) or an enantiomer thereof with 2-cyanoethyl-N,N,N′,N′-tetraisopropylphosphorodiamidite in a solvent in the presence of a coupling activator.

  通过在溶剂中添加1-羟基苯并三唑和缩合剂的存在，将由式（1）表示的化合物或其对映体与6-羟基己酸反应，然后混合产生的反应混合物、水和碱金属氢氧化物，可以获得由式（2）表示的化合物或其对映体；并且将由式（2）表示的化合物或其对映体与2-氰乙基-N，N，N'，N' -四异丙基膦酰胺在溶剂中反应，在偶联活化剂的存在下。
• DIAMINOPHENOTHIAZINIUM DERIVATIVES FOR LABELLING BIOMOLECULES, METHOD AND SUBSTRATE FOR LABELLING OLIGONUCLEOTIDES, AND OLIGONUCLEOTIDES OBTAINED
  申请人：UNIVERSITY CLAUDE BERNARD LYON I

  公开号：US20150011712A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to diaminophenothiazinium derivatives of formula (I); in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X − are as defined in Claim 1, and also the methods for labelling oligonucleotides using such a derivative, labeling substrates and the oligonucleotides which can be obtained by means of such methods or from such labelling substrates.

  本发明涉及式（I）的二氨基苯噻嗪衍生物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X−如权利要求1中定义的那样，以及使用这种衍生物标记寡核苷酸的方法，标记底物和可以通过这些方法或从这些标记底物获得的寡核苷酸。
• METHODS FOR ARRANGING AND PACKING NUCLEIC ACIDS FOR UNUSUAL RESISTANCE TO NUCLEASES AND TARGETED DELIVERY FOR GENE THERAPY
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150190525A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  There are disclosed compositions and methods to render nucleic acids resistant to nuclease digestion while maintaining sequence selective hybridization competency. The approach relies on utilizing nucleic acids as the polar head group of a nucleic acid-polymer amphiphile in order to assemble well-defined, discrete micellar nanoparticles. Dense packing of nucleic acid in the micelle corona allows for hybridization of complementary oligonucleotides while prohibiting enzymatic degradation.

  本文披露了一种使核酸在维持序列选择性杂交能力的同时抵抗核酸酶消化的组合物和方法。该方法依赖于利用核酸作为核酸-聚合物两性分子的极性头基，以组装明确定义的离散胶束纳米粒子。在胶束包层中核酸的密集包装允许互补寡核苷酸的杂交，同时禁止酶降解。
• Combination motif immune stimulatory oligonucleotides with improved activity
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2591787A1

  公开（公告）日：2013-05-15

  Immunostimulatory oligonucleotides, which contain a CpG immunostimulatory motif and a second motif that is capable of forming secondary structure, including duplex and higher order structures in vitro and in vivo, are disclosed. They include nucleic acids, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having base sequences that include 5' TCGTCGTTTTCGGCGCGCGCCGT 3' (SEQ ID NO: 1), in which each C is unmethylated and 3' refers to the 3' end of the nucleic acid. The oligonucleotides activate B cells and NK cells and induce expression of type I interferon and interferon-gamma. The oligonucleotides are useful for treating a variety of disorders and conditions, including allergy, asthma, infection, and cancer. In addition to their use as single agents and as combination therapies, the disclosed oligonucleotides are useful as adjuvants in vaccines.

  本研究公开了免疫刺激寡核苷酸，它包含一个 CpG 免疫刺激基序和一个能够形成二级结构（包括体外和体内的双链和高阶结构）的二级基序。它们包括核酸或其药学上可接受的盐，其碱基序列包括 5' TCGTCGTTTTCGGCGCGCGCCGT 3' (SEQ ID NO: 1)，其中每个 C 是未甲基化的，3' 是指核酸的 3' 端。寡核苷酸可激活 B 细胞和 NK 细胞，诱导 I 型干扰素和γ 干扰素的表达。寡核苷酸可用于治疗各种疾病，包括过敏、哮喘、感染和癌症。除了用作单药和联合疗法外，所公开的寡核苷酸还可用作疫苗佐剂。