2-O-cyanoethyl-N,N,N’,N’-tetraisopropylphosphordiamidite | 131420-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-O-cyanoethyl-N,N,N’,N’-tetraisopropylphosphordiamidite
• 英文别名: O-β-cyanoethyl-N,N,N',N'-tetraisopropylphosphoramidite；2-cyanoethyl tetraisopropylphosphor-diamidite；3-Bis(propan-2-ylamino)phosphanyloxypropanenitrile
• CAS: 131420-63-8
• 化学式: C₉H₂₀N₃OP
• 分子量: 217.251
• InChiKey: PMUNLBUOYJENIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-cyanoethyl-N,N,N’,N’-tetraisopropylphosphordiamidite 、 N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 糖精1-甲基咪唑 作用下， 反应 7.0h， 以84%的产率得到5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHITYLATION PROCESS
  [FR] PROCEDE DE PHOSPHITYLATION

  摘要：

  提供了一种在活化剂存在下，使用磷酰化试剂对醇或硫醇进行磷酰化的方法。活化剂具有公式（1）：其中p为0或1至4的整数，每次出现的R为取代基。最好X7为O，p为0。活化剂通常与有机碱形成盐络合物一起使用。首选的醇或硫醇包括核苷和寡核苷酸。该方法特别适用于磷酰胺酰胺的合成。

  公开号：

  WO2004035599A1

文献信息

• [EN] NOVEL CHELATING AGENTS AND HIGHLY LUMINESCENT AND STABLE CHELATES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CHELATEURS, CHELATES HAUTEMENT LUMINESCENTS ET STABLES ET LEUR UTILISATION
  申请人：WALLAC OY

  公开号：WO2005058877A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  This invention relates to a group of novel chelating agents, novel chelates, biomolecules labeled with said chelates or chelating agents as well as solid supports conjugated with said chelates, chelating agents or labeled biomolecules. Especially the invention relates to novel chelating agents useful in solid phase synthesis of oligonucleotides or oligopeptides and the oligonucleotides and oligopeptides so obtained.

  本发明涉及一组新型螯合剂，新型螯合物，用所述螯合剂或螯合物标记的生物分子以及与所述螯合物、螯合剂或标记生物分子共轭的固体支持物。特别地，本发明涉及在寡核苷酸或寡肽的固相合成中有用的新型螯合剂以及所获得的寡核苷酸和寡肽。
• Synthesis of Triazol Cn-Ribonucleoside Phosphoramidites Using β-Ribofuranosyl-Cn-acetylenes for RNA Catalysis Probing
  作者：Shinya Harusawa、Hiroki Yoneyama、Fumiko Hikasa、Daiki Fujisue、Yoshihide Usami、Zheng-yun Zhao

  DOI：10.3987/com-17-13837

  日期：——

  automated synthesizer, as shown in Figure 1.1 During the synthesis of these phosphoramidites, pivaloyloxymethyl (POM)1b and cyanoethyl (CE)1c groups were employed successfully as suitable protecting groups for the imidazole -nitrogen and sugar 2’-hydroxy functions, respectively. Since imidazoles (pKa of 14.2) are both good proton donors and acceptors,2 we developed a novel chemogenetic approach using

  用于 RNA 催化探测的新型 C4 连接的三唑 C0-、C1 和 C2-核糖核苷亚磷酰胺由 β-呋喃核糖基-Cn-乙炔 (n = 0-2) 合成，其通过从氰基磷酸盐衍生的四唑片段化有效地制备。选择N-新戊酰氧基甲基部分保护三唑-N，研究了其在酸性和碱性条件下的性质。引言 我们最近报道了 C4 连接的 C0 到 C3-咪唑核糖核苷亚磷酰胺 [Imz-Cn-PAs (1a-d)] 的有效合成，可以使用在自动合成仪上实施的固相 t-BDMS 化学将其引入 RNA ，如图 1.1 所示，在这些亚磷酰胺的合成过程中，新戊酰氧基甲基 (POM)1b 和氰乙基 (CE)1c 基团分别成功地用作咪唑-氮和糖 2'-羟基官能团的合适保护基团。由于咪唑（pKa 为 14.2）既是良好的质子供体和受体 2，我们使用 Imz-Cn-PAs 1 开发了一种新的化学遗传学方法，用于研究 Varkud 卫星 (VS)3a
• Compounds and compositions for treating conditions associated with sting activity
  申请人：Innate Tumor Immunity, Inc.

  公开号：US10961270B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound that modulates (e.g., agonizes) Stimulator of Interferon Genes (STING), or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which a decrease or increase in STING activity (e.g., a decrease, e.g., a condition, disease or disorder associated with repressed or impaired STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the same.

  本公开的化学实体（例如，调节（例如，激动）干扰素基因刺激器（STING）的化合物，或该化合物的药学上可接受的盐、和/或水合物、和/或共晶体、和/或药物组合）有助于，例如、用于治疗 STING 活性降低或增加（例如，STING 信号转导受抑制或受损相关的状况、疾病或紊乱）导致受试者（例如人类）的病理和/或症状和/或状况、疾病或紊乱（例如癌症）进展的状况、疾病或紊乱。本公开的内容还包括组合物以及使用和制造组合物的其它方法。
• GROEBKE, KATRIN;LEUMANN, CHRISTIAN, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 608-617
  作者：GROEBKE, KATRIN、LEUMANN, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——
• COVALENTLY CROSS-LINKED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0635023A1

  公开（公告）日：1995-01-25