<(5-cyano-2-benzofuranyl)methyl>triphenylphosphonium chloride | 84102-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(5-cyano-2-benzofuranyl)methyl>triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: <(5-Cyan-1-benzofuran-2-yl)methyl>triphenylphosphoniumchlorid；(5-cyano-2-benzofuranyl)methyltriphenylphosphonium chloride；(5-cyano-1-benzofuran-2-yl)methyl-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 84102-80-7
• 化学式: C₂₈H₂₁NOP*Cl
• 分子量: 453.908
• InChiKey: VFECYOFFNUUXPX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(5-cyano-2-benzofuranyl)methyl>triphenylphosphonium chloride 在 palladium dihydroxide 、 barium sulfate 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2'-Hexamethylendi-1-benzofuran-5-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Dann, Otto; Char, Helmut; Griessmeier, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1836 - 1869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基苯并呋喃-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 calcium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 <(5-cyano-2-benzofuranyl)methyl>triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Dann, Otto; Char, Helmut; Griessmeier, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1836 - 1869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic amidine derivatives and salts thereof
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05576343A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  An anticoagulant agent which comprises, as an active ingredient, an aromatic amidine derivative represented by the following general formula (1) or a salt thereof: ##STR1## wherein the group represented by ##STR2## is a group selected from indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl and indanyl; X is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a carbonyl group; and Y is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic moiety or cyclic hydrocarbon moiety optionally having a substituent group, an amino group optionally having a substituent group or an aminoalkyl group optionally having a substituent group. The inventive compound has a high anticoagulant capacity based on its excellent FXa inhibition activity.

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。
• Dibasic (Amidinoaryl)propanoic Acid Derivatives as Novel Blood Coagulation Factor Xa Inhibitors
  作者：Takayasu Nagahara、Yukio Yokoyama、Kazue Inamura、Shin-ichi Katakura、Satoshi Komoriya、Hitoshi Yamaguchi、Tsuyoshi Hara、Masahiro Iwamoto

  DOI：10.1021/jm00034a018

  日期：1994.4

  Since activated factor X (FXa) is a coagulant enzyme that generates thrombin and participates in both intrinsic and extrinsic coagulation pathways, inhibition of FXa may be more effective than inactivation of thrombin for interrupting blood coagulation. To assess the possible effectiveness of FXa inhibition as an anticoagulant, we designed and synthesized 3-(amidinoaryl)-2-[4-[(3S)-3-pyrrolidinyloxyl phenyl]propanoic acid derivatives as low molecular weight, nonpeptidic, orally active FXa inhibitors. These derivatives exhibited potent and highly selective anti-FXa activity in vitro and anticoagulant activity on oral administration. The most promising compound, (2S)-2-[4-[(3S)-1- acetimidoyl-3-pyrrolidinyl]oxy]phenyl]-3-(7-amidino-2-naphthyl)propanoic acid hydrochloride pentahydrate (4, DX-9065a), inhibited 50% of FXa activity (IC50) at 0.07 mu M, doubled plasma recalcification time (PRCT) at 0.5 mu M, and significantly prolonged activated partial thromboplastin time (APTT) at a dose of 100 mg/kg on oral administration. In contrast with FXa inhibition, 4 showed no activity against thrombin (IC50 > 2000 mu M).
• Dann, Otto; Char, Helmut; Fleischmann, Paul, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 438 - 455
  作者：Dann, Otto、Char, Helmut、Fleischmann, Paul、Fricke, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• US5576343A
  申请人：——

  公开号：US5576343A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5620991A
  申请人：——

  公开号：US5620991A

  公开（公告）日：1997-04-15