o-Ns-Trp(Boc)-OH | 1021421-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: o-Ns-Trp(Boc)-OH
• 英文别名: (2S)-3-(1-tert-butoxycarbonylindol-3-yl)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoic acid；Ns-Trp(Boc)-OH；oNos-Trp(Boc)-OH；(2S)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 1021421-66-8
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 489.506
• InChiKey: DYJSLMIIZXDMBT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Ns-Trp(Boc)-OH 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S)-3-(1-tert-butoxycarbonylindol-3-yl)-2-(ethylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE MACROCYCLES AGAINST ACINETOBACTER BAUMANNII
  [FR] MACROCYCLES PEPTIDIQUES CONTRE ACINETOBACTER BAUMANNII

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物，其中X1至X8和R1至R8如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及制备式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为治疗由鲍曼不动杆菌引起的疾病和感染的药物的用途。

  公开号：

  WO2017072062A1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 1-Boc-D-色氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到o-Ns-Trp(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE MACROCYCLES AGAINST ACINETOBACTER BAUMANNII
  [FR] MACROCYCLES PEPTIDIQUES CONTRE ACINETOBACTER BAUMANNII

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物，其中X1至X8和R1至R8如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及制备式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为治疗由鲍曼不动杆菌引起的疾病和感染的药物的用途。

  公开号：

  WO2017072062A1

文献信息

• Environmentally Friendly SPPS II: Scope of Green Fmoc Removal Protocol Using NaOH and Its Application for Synthesis of Commercial Drug Triptorelin
  作者：Adam Přibylka、Viktor Krchňák、Eva Schütznerová

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00599

  日期：2020.7.17

  temperature, and reaction time. An alternative 3:1 protocol was examined using various amino acids, and only Gly required the optimization of the Fmoc removal cocktail composition. The optimized protocol used to remove Fmoc from Gly residue was proved by the synthesis of Leu-enkephalin. We also investigated the stability of the conventional amino acid side-chain-protecting groups, t-Bu, Boc, Trt, and

  随着合成基于肽的药物时考虑环境影响并扩展最近发表的简短交流报告的需求日益增加，我们在此提出了对绿色Fmoc去除方案的全面评估。我们的规程避免使用危险成分（使用哌啶为碱，使用二氯甲烷（DCM）和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂），并依赖于绿色矿物碱NaOH与较绿色溶剂2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）与MeOH混合使用。对于原始的Fmoc去除混合物（溶剂比例为1：1），我们评估了所用2-MeTHF的质量/纯度，放大，2-MeTHF / MeOH的比例，所用氢氧化物，温度和反应时间的影响。使用各种氨基酸检查了替代的3：1方案，只有Gly需要优化Fmoc去除混合物的组成。亮脑啡肽的合成证明了用于从Gly残基中去除Fmoc的优化方案。我们还研究了常规氨基酸侧链保护基团t的稳定性-Bu，Boc，Trt和Pbf，以及天冬酰胺的形成是Fmoc固相肽合成（SPPS）期间发生的不良副反应。该合成策略的
• Peptide macrocycles against acinetobacter baumannii
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10030047B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X1 to X8 and R1 to R8 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of diseases and infections caused by Acinetobacter baumannii.

  本发明提供了式 (I) 的化合物 其中 X1 至 X8 和 R1 至 R8 如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及式（I）化合物的制造、包含它们的药物组合物以及它们作为治疗鲍曼不动杆菌引起的疾病和感染的药物的用途。
• Inhibition of HIV-1 Fusion by Hydrogen-Bond-Surrogate-Based α Helices
  作者：Deyun Wang、Min Lu、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1002/anie.200704227

  日期：2008.2.22
• PEPTIDE MACROCYCLES AGAINST ACINETOBACTER BAUMANNII
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3368544B1

  公开（公告）日：2020-06-17