2-(1-hydroxyethyl)-1-ethynylcyclohexene | 29873-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-1-ethynylcyclohexene
• 英文别名: 1-(2-Ethynylcyclohexen-1-yl)ethanol
• CAS: 29873-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: JVJKRIKIGHRDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-1-ethynylcyclohexene 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-acetoxyethyl)-1-ethynylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Santelli,M.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2331 - 2335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₂₂OSi 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxyethyl)-1-ethynylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dictyoxetane 的合成研究

  摘要：

  Hajos-Parrish 酮用于制备对映体纯形式的海洋天然产物双氧环乙烷全合成的关键构件。开发了 Garst-Spencer 呋喃环化的合成替代品，并探索了所得四取代手性呋喃在环加成反应中对双氧杂环丁烷的适当官能化碳环核的反应性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202202429

文献信息

• Remote Enantioselective [4 + 1] Annulation with Copper-Vinylvinylidene Intermediates
  作者：Han-Han Kong、Cuiju Zhu、Shuang Deng、Guang Xu、Ruinan Zhao、Chaochao Yao、Hua-Ming Xiang、Chunhui Zhao、Xiaotian Qi、Hao Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c09572

  日期：2022.11.23

  The first copper-catalyzed enantioselective [4 + 1] annulation of yne-allylic esters with 1,3-dicarbonyl compounds was realized through an elegant remote stereocontrol strategy. The very remote ε regioselective nucleophilic substitution was developed by employing a novel chiral copper-vinylvinylidene species from the new C4 synthon yne-allylic esters. Thus, greatly diverse spirocycles were obtained with

  通过优雅的远程立体控制策略实现了第一个铜催化的炔烃-烯丙基酯与 1,3-二羰基化合物的对映选择性 [4 + 1] 环化反应。非常远的 ε 区域选择性亲核取代是通过使用来自新的 C4 合成子炔-烯丙基酯的新型手性铜-乙烯基亚乙烯基物种开发的。因此，获得了广泛多样的螺环化合物，具有广泛的范围和出色的化学选择性、区域选择性和对映选择性。此外，详细的机理研究表明在远程立体化学诱导过程中存在炔烃-烯丙基取代和 Conia-ene 级联途径。
• Synthesis of N-Acyl Pyrroles and Isoindoles from Oxime Ester Precursors via Transition-Metal-Catalyzed Iminocarboxylation
  作者：Daesung Lee、Siyuan Su

  DOI：10.1055/s-0042-1751377

  日期：——

  3-enyne and an ortho-alkynylarene moiety, followed by a spontaneous O→N acyl migration of the enol carboxylate intermediate to generate N-acyl pyrroles and isoindoles. The reaction scope for pyrrole synthesis is general, whereas the formation of isoindoles has a relatively narrow scope because of their instability.

  我们描述了 Pt(II)- 和 Fe(III)- 催化的与 1,3-烯炔和邻-炔芳烃部分共轭的肟酯的亚氨基羧化反应，随后烯醇羧酸酯中间体的自发 O→N 酰基迁移生成N-酰基吡咯和异吲哚。吡咯合成的反应范围一般，而异吲哚的形成则因其不稳定性而范围相对狭窄。
• Copper‐Catalyzed Remote Enantioselective Sulfonylation of Yne‐Allylic Esters with Sodium Sulfinates
  作者：Meng‐Die Li、Zi‐Han Wang、Hui Zhu、Xin‐Ru Wang、Jia‐Run Wang、Tao‐Yan Lin

  DOI：10.1002/anie.202313911

  日期：2023.12.21

  An enantioselective copper-catalyzed reaction was developed for the sulfonylation of yne-allylic esters with sodium sulfinates. Salient features of this practical method include readily available starting materials, mild reaction conditions, excellent regio-, enantio- and diastereoselectivity, as well as broad substrate scope.

  开发了一种对映选择性铜催化反应，用于亚磺酸钠对炔烯丙酯的磺酰化。这种实用方法的显着特点包括易于获得的起始原料、温和的反应条件、优异的区域、对映和非对映选择性，以及广泛的底物范围。
• Copper-Catalyzed Dual Remote Asymmetric Vinylogous Alkynylallylic Substitution of Yne-Allylic Esters with Coumarins
  作者：Xin-Ru Wang、Meng-Die Li、Zi-Han Wang、Hui Zhu、Jia-Run Wang、Ying-Ying Wei、Tao-Yan Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02199

  日期：2024.8.2

  structural motifs found in an array of biologically and therapeutically active natural products and drugs. Herein, a highly enantioselective dual remote copper-catalyzed vinylogous alkynylallylic substitution of yne-allylic esters with coumarins has been developed. The practicality of this method is exemplified by the use of readily available starting materials; mild reaction conditions; excellent

  手性香豆素及其衍生物是在一系列具有生物和治疗活性的天然产物和药物中普遍存在的结构基序。在此，开发了一种高度对映选择性的双远程铜催化的炔烯丙基酯与香豆素的插烯炔烯丙基取代。该方法的实用性通过使用容易获得的起始材料来例证；反应条件温和；优异的区域选择性、对映选择性和立体选择性；以及非常广泛的底物范围（67个例子），而克级反应和产物的一系列衍生说明了该方法的可扩展性和进一步应用。