(3R,4R)-(4-nitrophenyl)methyl ester α-hydroxy-2-oxo-4-[[2-oxo-2-[(1S)-(tetrahydro-2-furanyl)]ethyl]thio]-3-[(phenylacetyl)amino]-1-azetidineacetic acid | 436100-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-(4-nitrophenyl)methyl ester α-hydroxy-2-oxo-4-[[2-oxo-2-[(1S)-(tetrahydro-2-furanyl)]ethyl]thio]-3-[(phenylacetyl)amino]-1-azetidineacetic acid
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl (3R,4R)-I+/--hydroxy-2-oxo-4-[[2-oxo-2-[(2S)-tetrahydro-2-furanyl]ethyl]thio]-3-[(2-phenylacetyl)amino]-1-azetidineacetate；(4-nitrophenyl)methyl 2-hydroxy-2-[(3R,4R)-2-oxo-4-[2-oxo-2-[(2S)-oxolan-2-yl]ethyl]sulfanyl-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetate
• CAS: 436100-74-2
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₉S
• 分子量: 557.581
• InChiKey: XVOUCKHQLHTNFS-ISPSJSMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  875.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-(4-nitrophenyl)methyl ester α-hydroxy-2-oxo-4-[[2-oxo-2-[(1S)-(tetrahydro-2-furanyl)]ethyl]thio]-3-[(phenylacetyl)amino]-1-azetidineacetic acid 在 碳酸甲丙酯 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.72h， 生成 4-nitrobenzyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-((3R,4R)-2-oxo-4-((2-oxo-2-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)thio)-3-(2-phenylacetamido)azetidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Development of an Alternative Process for the Manufacture of a Key Starting Material for Cefovecin Sodium

  摘要：

  A process has been developed for the use of trimethylphosphite for the formation of the six-membered 3,6-dihydro-2H-[1,3]thiazine ring in the cephem architecture by an intramolecular Horner-Emmons-Wadsworth condensation. The process is a suitable alternative to the traditional Wittig process, which uses trimethylphosphine. The process developed is a highly telescoped reaction pathway consisting of at least six known reaction intermediates that was scaled for production use to produce 2.

  DOI：

  10.1021/op700091d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-四氢呋喃-2-甲酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R)-(4-nitrophenyl)methyl ester α-hydroxy-2-oxo-4-[[2-oxo-2-[(1S)-(tetrahydro-2-furanyl)]ethyl]thio]-3-[(phenylacetyl)amino]-1-azetidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF C3-SUBSTITUTED CEPHALOSPORINS
  [FR] INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LA SYNTHÈSE DE CÉPHALOSPORINES SUBSTITUÉES EN C3

  摘要：

  本文披露了制备头孢菌素C3-取代物合成中间体的新颖和创新方法。临床上感兴趣的一种首选C3-取代头孢菌素是头孢唑啉。因此，本发明提供了用于制备用于合成C3-取代头孢菌素（如头孢唑啉）的反应性卤代中间体的方法。对于头孢唑啉，反应性中间体的化学式为（I）。

  公开号：

  WO2020008183A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CEPHALOSPORIN INTERMEDIATES USING alpha-IODO-1-AZETIDINEACETIC ACID ESTERS AND TRIALKYLPHOSPHITES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES DES CEPHALOSPORINES AU MOYEN D'ESTERS D'ACIDE DOLLAR G(A)-IODO-1-AZETIDINE ACETIQUE ET DE TRIALKYLPHOSPHITES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005092900A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates a process for preparing a compound of formula (I), wherein R1 is para-nitrobenzyl or allyl; X is halo; as well as its isomers.

  这项发明涉及一种制备化合物的过程，其化学式为（I），其中R1为对硝基苄或烯丙基；X为卤素；以及其同分异构体。
• CN117186116
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF C3-SUBSTITUTED CEPHALOSPORINS<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LA SYNTHÈSE DE CÉPHALOSPORINES SUBSTITUÉES EN C3
  申请人：NORBOOK LABORATORIES LTD

  公开号：WO2020008183A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  Disclosed herein are novel and inventive methods for preparing intermediates in the synthesis of C3-substituted cephalosporins. One preferred C3-substituted cephalosporin of clinical interest is Cefovecin. Accordingly, the present invention provides for methods of preparing reactive halogen intermediates for use in the synthesis of C3-substituted cephalosporins, such as Cefovecin. In the case of Cefovecin the reactive intermediates are of the formula (I).

  本文披露了制备头孢菌素C3-取代物合成中间体的新颖和创新方法。临床上感兴趣的一种首选C3-取代头孢菌素是头孢唑啉。因此，本发明提供了用于制备用于合成C3-取代头孢菌素（如头孢唑啉）的反应性卤代中间体的方法。对于头孢唑啉，反应性中间体的化学式为（I）。
• Development of an Alternative Process for the Manufacture of a Key Starting Material for Cefovecin Sodium
  作者：Timothy Norris、Isao Nagakura、Hiromasa Morita、Grant McLachlan、Joe Desneves

  DOI：10.1021/op700091d

  日期：2007.7.1

  A process has been developed for the use of trimethylphosphite for the formation of the six-membered 3,6-dihydro-2H-[1,3]thiazine ring in the cephem architecture by an intramolecular Horner-Emmons-Wadsworth condensation. The process is a suitable alternative to the traditional Wittig process, which uses trimethylphosphine. The process developed is a highly telescoped reaction pathway consisting of at least six known reaction intermediates that was scaled for production use to produce 2.