(4-nitrobenzyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-3-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrobenzyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-3-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-8-oxo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₇S
• 分子量: 523.566
• InChiKey: RMIKETGMUYDVOJ-NIRIFSCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrobenzyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-3-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-ene-2-carboxylate 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.93 g的产率得到(4-nitrophenyl)methyl (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-[(2S)-oxolan-2-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种头孢维星中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种头孢维星中间体的合成方法，属于化学合成技术领域。本发明步骤(1)和步骤(2)可以得到纯度和收率更高的产物a和产物b，避免了因反应进行不彻底，后处理纯化难度大的问题；步骤(3)脱苯乙酰基时选用PCl5为反应原料，反应条件温和，杂质很少，规避了7‑ACCA脱保护工艺中通氯气等严苛条件，避免了柱层析色谱分离杂质，工艺操作过程简单；步骤(4)脱硝基苄基时所用原料为保险粉，在丙酮/水体系，反应条件温和，成功的将对硝基苄醇还原成对氨基苄醇，规避了在处理废液、废水中的对硝基苄醇带来的安全风险，原料丙酮可回收，适合工业化生产。本发明合成工艺路线短、产品纯度≥97.4％，总摩尔收率≥50.5％。

  公开号：

  CN113336775A
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-(4-nitrophenyl)methyl ester α-hydroxy-2-oxo-4-[[2-oxo-2-[(1S)-(tetrahydro-2-furanyl)]ethyl]thio]-3-[(phenylacetyl)amino]-1-azetidineacetic acid 在 碳酸甲丙酯 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.72h， 生成 (4-nitrobenzyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-3-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of an Alternative Process for the Manufacture of a Key Starting Material for Cefovecin Sodium

  摘要：

  A process has been developed for the use of trimethylphosphite for the formation of the six-membered 3,6-dihydro-2H-[1,3]thiazine ring in the cephem architecture by an intramolecular Horner-Emmons-Wadsworth condensation. The process is a suitable alternative to the traditional Wittig process, which uses trimethylphosphine. The process developed is a highly telescoped reaction pathway consisting of at least six known reaction intermediates that was scaled for production use to produce 2.

  DOI：

  10.1021/op700091d

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CEPHALOSPORIN INTERMEDIATES USING alpha-IODO-1-AZETIDINEACETIC ACID ESTERS AND TRIALKYLPHOSPHITES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES DES CEPHALOSPORINES AU MOYEN D'ESTERS D'ACIDE DOLLAR G(A)-IODO-1-AZETIDINE ACETIQUE ET DE TRIALKYLPHOSPHITES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005092900A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates a process for preparing a compound of formula (I), wherein R1 is para-nitrobenzyl or allyl; X is halo; as well as its isomers.

  这项发明涉及一种制备化合物的过程，其化学式为（I），其中R1为对硝基苄或烯丙基；X为卤素；以及其同分异构体。
• CN117186116
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Development of an Alternative Process for the Manufacture of a Key Starting Material for Cefovecin Sodium
  作者：Timothy Norris、Isao Nagakura、Hiromasa Morita、Grant McLachlan、Joe Desneves

  DOI：10.1021/op700091d

  日期：2007.7.1

  A process has been developed for the use of trimethylphosphite for the formation of the six-membered 3,6-dihydro-2H-[1,3]thiazine ring in the cephem architecture by an intramolecular Horner-Emmons-Wadsworth condensation. The process is a suitable alternative to the traditional Wittig process, which uses trimethylphosphine. The process developed is a highly telescoped reaction pathway consisting of at least six known reaction intermediates that was scaled for production use to produce 2.
• 一种头孢维星中间体的合成方法
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN113336775A

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明提供了一种头孢维星中间体的合成方法，属于化学合成技术领域。本发明步骤(1)和步骤(2)可以得到纯度和收率更高的产物a和产物b，避免了因反应进行不彻底，后处理纯化难度大的问题；步骤(3)脱苯乙酰基时选用PCl5为反应原料，反应条件温和，杂质很少，规避了7‑ACCA脱保护工艺中通氯气等严苛条件，避免了柱层析色谱分离杂质，工艺操作过程简单；步骤(4)脱硝基苄基时所用原料为保险粉，在丙酮/水体系，反应条件温和，成功的将对硝基苄醇还原成对氨基苄醇，规避了在处理废液、废水中的对硝基苄醇带来的安全风险，原料丙酮可回收，适合工业化生产。本发明合成工艺路线短、产品纯度≥97.4％，总摩尔收率≥50.5％。