4-nitrobenzyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-((3R,4R)-2-oxo-4-((2-oxo-2-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)thio)-3-(2-phenylacetamido)azetidin-1-yl)acetate | 866087-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-((3R,4R)-2-oxo-4-((2-oxo-2-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)thio)-3-(2-phenylacetamido)azetidin-1-yl)acetate
• CAS: 866087-80-1
• 化学式: C₂₈H₃₂N₃O₁₁PS
• 分子量: 649.615
• InChiKey: YDPKSVJBWQMOAN-IPEIQGKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  903.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  180.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-((3R,4R)-2-oxo-4-((2-oxo-2-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)thio)-3-(2-phenylacetamido)azetidin-1-yl)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯二氟甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到(4-nitrobenzyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-3-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CEPHALOSPORIN INTERMEDIATES USING alpha-IODO-1-AZETIDINEACETIC ACID ESTERS AND TRIALKYLPHOSPHITES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES DES CEPHALOSPORINES AU MOYEN D'ESTERS D'ACIDE DOLLAR G(A)-IODO-1-AZETIDINE ACETIQUE ET DE TRIALKYLPHOSPHITES

  摘要：

  这项发明涉及一种制备化合物的过程，其化学式为（I），其中R1为对硝基苄或烯丙基；X为卤素；以及其同分异构体。

  公开号：

  WO2005092900A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-chloro-2-[(3R,4R)-2-oxo-4-[2-oxo-2-[(2S)-oxolan-2-yl]ethyl]sulfanyl-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetate 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-nitrobenzyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-((3R,4R)-2-oxo-4-((2-oxo-2-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)thio)-3-(2-phenylacetamido)azetidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Development of an Alternative Process for the Manufacture of a Key Starting Material for Cefovecin Sodium

  摘要：

  A process has been developed for the use of trimethylphosphite for the formation of the six-membered 3,6-dihydro-2H-[1,3]thiazine ring in the cephem architecture by an intramolecular Horner-Emmons-Wadsworth condensation. The process is a suitable alternative to the traditional Wittig process, which uses trimethylphosphine. The process developed is a highly telescoped reaction pathway consisting of at least six known reaction intermediates that was scaled for production use to produce 2.

  DOI：

  10.1021/op700091d