N-(2-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 951762-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[(2-fluorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 951762-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂S
• 分子量: 277.319
• InChiKey: FGPVIQBJBXYBLL-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 2-甲基-丁二烯酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 三丁基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-(2-fluorophenyl)-1-(4-toluenesulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Small-Molecule Inhibitors of Protein Geranylgeranyltransferase Type I

  摘要：

  Small molecules that inhibit the geranylgeranylation of K-Ras4B and RhoA by protein geranylgeranyltransferase type I (GGTase-I) were identified from chemical genetic screens of heterocycles synthesized through phosphine catalysis of allenes. To further improve the efficacy of the GGTase-I inhibitors (GGTIs), 4288 related compounds bearing core dihydropyrrole/pyrrolidine and tetrahydropyridine/piperidine scaffolds were synthesized on SynPhase lanterns in a split-pool manner through phosphine-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulations of resin-bound allenoates. Testing of the 4288 analogues resulted in several GGTIs exhibiting submicromolar IC50 values. Because proteins such as Ras and Rho GTPases are implicated in oncogenesis and metastasis, these GGTIs might ultimately lead to the development of novel antitumor therapeutics.

  DOI：

  10.1021/ja070274n
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 2-氟苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗菌剂和抗病毒剂取代苯基氮杂环丁烷-2-酮磺酰基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们打算合成一系列新颖的取代苯基氮杂环丁烷-2-酮磺酰基衍生物。筛选了整套衍生物5（at）的体外抗菌和抗真菌活性，并进一步筛选了其中的11种化合物的抗病毒活性，以预测其对抗病原体病毒的功效。有趣的是，与氨苄青霉素（标准品）相比，化合物5d，5e，5f，5h，5i和5j表现出相似或更好的抗菌活性。此外，化合物5h，5i，5j和5q与标准药物克霉唑相比，对真菌菌株具有良好的抑制活性，而其他衍生物的活性较弱或减弱。抗菌研究表明，具有吸电子基团的化合物显示出最高的活性。有趣的是，这些测试的化合物在HEL细胞，Vero细胞和MDCK细胞培养物中对牛痘病毒，人冠状病毒（229E），呼肠孤病毒1，辛德比斯病毒，柯萨奇病毒B4，黄热病病毒和乙型流感病毒显示弱的抗病毒活性。本研究的发现可能会开辟新途径，以针对人类致病的致命微生物和病毒。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104320

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of substituted phenyl azetidine-2-one sulphonyl derivatives as potential antimicrobial and antiviral agents
  作者：Milan Kumar Mandal、Swagatika Ghosh、Hans Raj Bhat、Lieve Naesens、Udaya Pratap Singh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104320

  日期：2020.11

  showed good inhibitory activity against fungal strains whereas other derivatives had mild or diminished activity in comparison with standard drug clotrimazole. The antimicrobial study indicated that compounds having electron-withdrawing groups showed the highest activity. Interestingly, these tested compounds showed weak antiviral activity against Vaccinia virus, Human Coronavirus (229E), Reovirus-1

  在本研究中，我们打算合成一系列新颖的取代苯基氮杂环丁烷-2-酮磺酰基衍生物。筛选了整套衍生物5（at）的体外抗菌和抗真菌活性，并进一步筛选了其中的11种化合物的抗病毒活性，以预测其对抗病原体病毒的功效。有趣的是，与氨苄青霉素（标准品）相比，化合物5d，5e，5f，5h，5i和5j表现出相似或更好的抗菌活性。此外，化合物5h，5i，5j和5q与标准药物克霉唑相比，对真菌菌株具有良好的抑制活性，而其他衍生物的活性较弱或减弱。抗菌研究表明，具有吸电子基团的化合物显示出最高的活性。有趣的是，这些测试的化合物在HEL细胞，Vero细胞和MDCK细胞培养物中对牛痘病毒，人冠状病毒（229E），呼肠孤病毒1，辛德比斯病毒，柯萨奇病毒B4，黄热病病毒和乙型流感病毒显示弱的抗病毒活性。本研究的发现可能会开辟新途径，以针对人类致病的致命微生物和病毒。
• Alkylzinc-Mediated Addition of Alkynes to<i>N</i>-Tosylaldimines: Enantioselective Synthesis of (<i>E</i>)-(2-En-3-ynyl)-amines
  作者：Chao Yin、Xiu-Qin Hu、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900219

  日期：2009.7

  An alkylzinc‐mediated simple and efficient procedure for the catalytic enantioselective synthesis of N‐tosyl‐(E)‐(2‐en‐3‐ynyl)‐amines has been developed. The method works well with various N‐tosylaldimines and alkynes.

  已开发出一种烷基锌介导的简单有效的方法来催化N-甲苯磺酰基-（E）-（2-en-3-炔基）-胺的对映选择性合成。该方法适用于各种N-甲苯磺酰基亚胺和炔烃。
• SMALL MOLECULES FOR ENDOTHELIAL CELL ACTIVATION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2963039A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  The present invention provides small molecules for endothelial cell activation and compositions thereof and methods of making and using the same

  本发明提供了用于内皮细胞活化的小分子及其组合物，以及制备和使用这些小分子的方法。
• Small molecules for endothelial cell activation
  申请人：Cruz Daniel

  公开号：US10197557B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The present invention provides small molecules for endothelial cell activation and compositions thereof and methods of making and using the same.

  本发明提供了用于内皮细胞活化的小分子及其组合物以及制造和使用方法。
• A highly diastereoselective synthesis of 3-carbethoxy-2,5-disubstituted-3-pyrrolines by phosphine catalysis
  作者：Xue-Feng Zhu、Christopher E. Henry、Ohyun Kwon

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.104

  日期：2005.6

  Tributylphosphine was used as catalyst to facilitate a [3+2] cycloaddition between gamma-substituted allenoates and N-sulfonylimines. The resulting adducts, 3-carbethoxy-2,5-disubstituted-3-pyrrolines were formed in excellent yields with high diastereoselectivity. The reaction went to completion in several hours at room temperature, and the starting materials were easily prepared with one step from commercially available compounds via known procedures. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.