6-methylhepta-1,4,5-trien-3-ol | 37981-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylhepta-1,4,5-trien-3-ol
• CAS: 37981-71-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ISDFSEIQUGHSKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylhepta-1,4,5-trien-3-ol 在 Candida antarctica lipase B 、 乙酸异丙烯酯 、 sodium carbonate 、 甲基苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (3aR,6aR)-5-prop-1-en-2-yl-3a,6a-dihydro-3H-cyclopenta[b]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯和γ-内酰胺的化学发散和非对映选择性合成：多相钯催化氧化串联过程

  摘要：

  在均相/多相催化歧管内完成了钯催化的烯丙醇氧化串联过程，为在温和条件下高度化学发散和非对映选择性合成 γ-内酯和 γ-内酰胺奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09562
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2,3-二烯-1-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methylhepta-1,4,5-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯和γ-内酰胺的化学发散和非对映选择性合成：多相钯催化氧化串联过程

  摘要：

  在均相/多相催化歧管内完成了钯催化的烯丙醇氧化串联过程，为在温和条件下高度化学发散和非对映选择性合成 γ-内酯和 γ-内酰胺奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09562

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-ones
  作者：Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.1689

  日期：1995.6

  Silver(I) salts in combination with an appropriate base (mostly triethylamine) catalyzed the aminocyclization of N-substituted 2,3-butadienyl carbamates 1 (benzene, 50 °C) to provide 4-vinyl-2-oxazolidinones 2 in good yields. The stereoselectivity (trans-2/cis-2) ranged from 1.4 for C5-Me to >30 for C5-phenyl, isopropenyl, and t-butyl derivatives. 3,4-Pentadienyl tosylcarbamates 3, the one-carbon higher homologues of 1, underwent a similar cyclization to give 4-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 4 in synthetically useful yields and in higher trans selectivities than 1.

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。
• Efficient Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Oxidative Cascade Reactions of Enallenols to Furan and Oxaborole Derivatives
  作者：Man‐Bo Li、Daniels Posevins、Antoine Geoffroy、Can Zhu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201911462

  日期：2020.1.27

  A heterogeneous palladium-catalyzed oxidative cyclization of enallenols has been developed for the construction of highly substituted furan and oxaborole derivatives. The heterogeneous catalyst (Pd-AmP-MCF) exhibits high activity, high site- and stereoselectivity, and efficient palladium recyclability in the transformations.

  已经开发了烯醇的钯的非均相钯催化的氧化环化反应，用于构建高度取代的呋喃和氧杂硼酸酯衍生物。非均相催化剂（Pd-AmP-MCF）在转化过程中表现出高活性，高位点和立体选择性以及有效的钯可回收性。
• Huche,M.; Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2040 - 2046
  作者：Huche,M.、Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——