(S)-γ-isobutyl-α-methylene-γ-butyrolactone | 57566-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-γ-isobutyl-α-methylene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-5-isobutyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-3-methylidene-5-(2-methylpropyl)oxolan-2-one
• CAS: 57566-85-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FVMTYDXFOIVKER-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-γ-isobutyl-α-methylene-γ-butyrolactone 、 亚甲基三苯基膦烷 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(S)-(-)-2-甲基-6-次甲基-7-辛烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of (−)-(R)-ipsdienol and (−)-(S)-ipsenol

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the unnatural enantiomer of (+)-(S)-ipsdienol 1 and (-)-(S)-ipsenol 2 is presented via an asymmetric allylboration. The synthesis was achieved by using a one-pot reduction-methylenation of an exo-methylene lactone intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00482-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Hydroxy-6-methyl-2-methylene-heptanoic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到(S)-γ-isobutyl-α-methylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of (−)-(R)-ipsdienol and (−)-(S)-ipsenol

  摘要：

  A short and efficient synthesis of the unnatural enantiomer of (+)-(S)-ipsdienol 1 and (-)-(S)-ipsenol 2 is presented via an asymmetric allylboration. The synthesis was achieved by using a one-pot reduction-methylenation of an exo-methylene lactone intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00482-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of γ-alkayl-α-methylene-γ-butyrolactones via 1,6-remote induction using 2-[(tributylstannyl) methyl]propenamides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hidemi Yoda、Yutaka Isobe、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94887-1

  日期：1985.1

  Reaction of chiral 2-[(tributylstannyl)methyl]propenamides with aldehydes proceeded with 1,6-asymmetric induction to give, after hydrolysis, α,-methylene-γ-butyrolactones in enantiomeric excesses as high as 80%.

  手性2-[（（三丁基锡烷基）甲基]丙烯酰胺与醛的反应以1，6-不对称诱导进行，水解后得到对映体过量的α，-亚甲基-γ-丁内酯高达80％。
• Indium-catalyzed enantioselective allylation of aldehydes with β-carbonyl allylstannanes: An efficient synthetic method for chiral α-methylene-γ-lactones
  作者：Takamasa Suzuki、Jun-ichi Atsumi、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.037

  日期：2010.1

  The catalytic enantioselective allylation of aldehydes with β-carbonyl allyltributylstannanes in the presence of chiral indium complexes gave the optically active homoallylic alcohols, which can be converted to the corresponding optically active α-methylene-γ-butyrolactones.

  在手性铟配合物的存在下，醛与β-羰基烯丙基三丁基锡的催化对映选择性烯丙基化反应产生了旋光性均烯丙基醇，可以将其转化为相应的旋光性α-亚甲基-γ-丁内酯。
• Asymmetric synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones using chiral N-monosubstituted 2-[(tributylstannyl)methyl]propenamides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hidemi Yoda、Yutaka Isobe、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00360a038

  日期：1986.5
• TANAKA, KAZUHIKO;YODA, HIDEMI;ISOBE, YUTAKA;KAJI, ARITSUNE, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 10, 1337-1340
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、YODA, HIDEMI、ISOBE, YUTAKA、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA KAZUHIKO; YODA HIDEMI; ISOBE YUTAKA; KAJI ARITSUNE, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1856-1866
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 YODA HIDEMI、 ISOBE YUTAKA、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——