methyl 4‐O‐pivaoyl‐β‐D‐xylopyranoside | 193209-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4‐O‐pivaoyl‐β‐D‐xylopyranoside
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester；Methyl 4-O-pivaloyl-beta-D-xylopyranoside；[(3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 193209-28-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: GFXZFPNYSOITIZ-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4‐O‐pivaoyl‐β‐D‐xylopyranoside 在 吡啶 、 rabbit serum esterase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  兔血清酯酶的酰化甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷的合成及其酶促脱酰作用

  摘要：

  已经在各种反应条件下研究了甲基β-D-吡喃吡喃糖苷的选择性Pivaloylations。部分聚乙烯醇化的产物需要进行额外的乙酰化。通过1H NMR光谱确定结构。酰化的甲基β-D-吡喃吡喃糖苷（酰基为新戊酰，乙酰基或两者的组合）的代表通过兔血清和从兔血清中分离出的酯酶催化水解。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00104-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3‐O‐isopropylidene‐4‐O‐pivaoyl‐β‐D‐xylopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到methyl 4‐O‐pivaoyl‐β‐D‐xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过实验和计算方法研究吡喃糖苷中的酰基迁移。

  摘要：

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，

  DOI：

  10.1002/chem.202200499