(1-amino-1H-pyrrol-2-yl)-(2-fluorophenyl)methanone | 97219-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-amino-1H-pyrrol-2-yl)-(2-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 1-amino-2-(2-fluorobenzoyl)pyrrole；(1-aminopyrrol-2-yl)-(2-fluorophenyl)methanone
• CAS: 97219-60-8
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O
• 分子量: 204.204
• InChiKey: WPOWDQMVUUCSFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-amino-1H-pyrrol-2-yl)-(2-fluorophenyl)methanone 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2-amino-N-[2-(2-fluorobenzoyl)pyrrol-1-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Hamer, R. Richard L.; Effland, Richard C.; Klein, Joseph T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 517 - 521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorobenzoyl)-1-phthalimidopyrrole 在 甲胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3.5 g (93%)的产率得到(1-amino-1H-pyrrol-2-yl)-(2-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[1,2-b][1,2,5]triazepines and pharmaceutical compositions thereof

  摘要：

  描述了一种新型的吡咯并[1,2-b][1,2,5]三氮杂环烷，其一般公式为##STR1##其中R为氢、低烷基、低烷胺基低烷基或二低烷胺基低烷基；X为氢、卤素（氟、氯、溴或碘）、三氟甲基或硝基；Y为氢、卤素或低烷基。还描述了具有一般公式##STR2##的1-氨基-2-苯甲酰吡咯衍生物，其中R、X和Y如上定义，R.sub.1为氢，##STR3##化合物I和II可用作镇痛、抗焦虑和/或抗惊厥剂，其中许多化合物II可用作合成化合物I的中间体。

  公开号：

  US04517195A1

文献信息

• Pyrrolo[1,2-b][1,2,5]triazepines and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04517195A1

  公开（公告）日：1985-05-14

  There are described novel pyrrolo[1,2-b][1,2,5]triazepines of the general formula ##STR1## where R is hydrogen, loweralkyl, loweralkylaminoloweralkyl or diloweralkylaminoloweralkyl; X is hydrogen, halogen (fluorine, chlorine, bromine or iodine), trifluoromethyl or nitro; and Y is hydrogen, halogen or loweralkyl. Also described are derivatives of 1-amino-2-benzoylpyrrole having the general formula ##STR2## where R, X and Y are as defined above, and R.sub.1 is hydrogen, ##STR3## Compounds I and II are useful as analgesic, anxiolytic and/or anticonvulsant agents, and many of Compounds II are useful as intermediates for synthesizing Compounds I.

  描述了一种新型的吡咯并[1,2-b][1,2,5]三氮杂环烷，其一般公式为##STR1##其中R为氢、低烷基、低烷胺基低烷基或二低烷胺基低烷基；X为氢、卤素（氟、氯、溴或碘）、三氟甲基或硝基；Y为氢、卤素或低烷基。还描述了具有一般公式##STR2##的1-氨基-2-苯甲酰吡咯衍生物，其中R、X和Y如上定义，R.sub.1为氢，##STR3##化合物I和II可用作镇痛、抗焦虑和/或抗惊厥剂，其中许多化合物II可用作合成化合物I的中间体。
• Intermediates for pyrrolo[1,2-b][1,2,5]triazepines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04588727A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  There are described novel pyrrolo[1,2-b][1,2,5]triazepines of the general formula ##STR1## where R is hydrogen, loweralkyl, loweralkylaminoloweralkyl or diloweralkylaminoloweralkyl; X is hydrogen, halogen (fluorine, chlorine, bromine or iodine), trifluoromethyl or nitro; and Y is hydrogen, halogen or loweralkyl. Also described are derivatives of 1-amino-2-benzoylpyrrole having the general formula ##STR2## where R, X and Y are as defined above, and R.sub.1 is hydrogen, ##STR3## Compounds I and II are useful as analgesic, anxiolytic and/or anticonvulsant agents, and many of Compounds II are useful as intermediates for synthesizing Compounds I.

  描述了一种新型的吡咯[1,2-b][1,2,5]三氮杂环化合物，其通用式为##STR1##其中R为氢、低碳基、低碳基氨基低碳基或双低碳基氨基低碳基；X为氢、卤素（氟、氯、溴或碘）、三氟甲基或硝基；Y为氢、卤素或低碳基。还描述了具有通用式##STR2##的1-氨基-2-苯甲酰吡咯衍生物，其中R、X和Y如上所定义，R.sub.1为氢、##STR3##化合物I和II可用作镇痛、抗焦虑和/或抗惊厥药物，其中许多化合物II可用作合成化合物I的中间体。
• Pyrrolo [1,2-b] [1,2,5] triazepines, a process and intermediates for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0167922A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  There are described novel pyrroio[1,2-b] [1,2,5]triaze- pines of the general formula where R is hydrogen, loweralkyl, loweralkylaminoloweralkyl or diloweralkylaminoloweralkyl; X is hydrogen, halogen, lower alkyl trifluoromethyl or nitro; and Y is hydrogen, halogen or loweralkyl. Also described are derivatives of 1-amino-2-benzoylpyrrole having the general formula where R, X and Y are as defined above, and R1 is hydrogen, Compounds I and II are useful as analgesic, anxiolytic and/or anticonvulsant agents, and many of Compounds II are useful as intermedi tes for synthesizing Compounds 1.

  描述了通式如下的新型吡咯并[1,2-b] [1,2,5]三氮杂松 其中 R 是氢、低级烷基、低级烷基氨基低级烷基或稀低级烷基氨基低级烷基；X 是氢、卤素、低级烷基三氟甲基或硝基；Y 是氢、卤素或低级烷基。还描述了通式为 1-氨基-2-苯甲酰基吡咯的衍生物 其中 R、X 和 Y 如上定义，R1 为氢、 化合物 I 和 II 可用作镇痛剂、抗焦虑剂和/或抗惊厥剂，许多化合物 II 可用作合成化合物 1 的中间体。
• 1-Aminoacetamidopyrroles and 1-amino-2-(substituted) pyrroles and their use for the treatment of neurodegenerative dysfunctions
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0582182A1

  公开（公告）日：1994-02-09

  The present invention relates to compounds of the general formula wherein R₁ ishydrogen or loweralkyl; R₂ ishydrogen, loweralkyl, hydroxyloweralkyl, acyloxyloweralkyl or loweralkoxyloweralkyl; R₃ ishydrogen or loweralkyl; or R₂ and R₃taken together form a cycloalkyl ring of 3 to 7 carbon atoms; R₄ ishydrogen, loweralkyl, aryl or arylloweralkyl; R₅ ishydrogen, loweralkyl, acyl, aryloxycarbonyl, loweralkoxycarbonyl, or arylloweralkoxycarbonyl; X ishydrogen, halogen, cyano, loweralkyl, aryl, arylloweralkyl, hydroxyloweralkyl, arylhydroxyloweralkyl, aminoloweralkyl, loweralkylaminoloweralkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, arylsulfonyl, loweralkylsulfonyl; m and n areindependently 0 to 5 with the proviso that the sum of m and n does not exceed 5; p is0, 1 or 2; and wherein the dotted line between the pyrrole ring and the carbonyl group represents an optional bond; when said bond ist present, R₆ is hydrogen, loweralkyl, hydroxy, loweralkoxy, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, or where Y is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, trifluormethyl or nitro; or heteroaryl selected from where Z is hydrogen, halogen or loweralkyl, with the proviso that when m and n are each zero and when R₂ and R₃ are each hydrogen and R₆ is phenyl or substituted phenyl and together with he carbonyl group is attached at the 2-position of the pyrrole ring, Y cannot be hydrogen, halogen, trifluoromethyl or nitro; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or where applicable an optical or geometrical isomer or racemic mixture thereof. The compounds of this invention are useful as glycine partial agonists and for the enhancement of learning and memory and in the treatment of memory dysfunction associated with neurodegenerative disorders and are thus indicated in the treatment of Alzheimer's disease and other senile demantias.

  本发明涉及通式如下的化合物 式中 R₁ 是氢或低级烷基； R₂ 是氢、低级烷基、羟基低级烷基、酰氧基低级烷基或低级烷氧基低级烷基； R₃ 是氢或低级烷基； 或 R₂ 和 R₃ 共同形成 3 至 7 个碳原子的环烷基环； R₄ 是氢、低级烷基、芳基或芳基低级烷基； R₅ 是氢、低级烷基、酰基、芳氧基羰基、低级烷氧基羰基或芳基低级烷氧基羰基； X 是氢、卤素、氰基、低级烷基、芳基、芳基低级烷基、羟基低级烷基、芳基羟基低级烷基、氨基低级烷基、低级烷基氨基低级烷基、稀低级烷基氨基低级烷基、芳基磺酰基、低级烷基磺酰基； m 和 n 分别为 0 至 5，但 m 和 n 之和不超过 5； p 为 0、1 或 2；以及 其中，吡咯环和羰基之间的虚线代表任选键；当所述键存在时，R₆是氢、低级烷基、羟基、低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基、稀低级烷基氨基，或 其中 Y 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基、三氟甲基或硝基；或选自以下的杂芳基 其中 Z 为氢、卤素或低级烷基，但当 m 和 n 均为零，R₂ 和 R₃ 均为氢，R₆ 为苯基或取代苯基并与羰基一起连接在吡咯环的 2 位时，Y 不能为氢、卤素、三氟甲基或硝基； 或其药学上可接受的酸加成盐，或（如适用）其光学或几何异构体或外消旋混合物。 本发明的化合物可作为甘氨酸部分激动剂，用于增强学习和记忆能力，以及治疗与神经退行性疾病相关的记忆功能障碍，因此适用于治疗阿尔茨海默氏症和其他老年痴呆症。
• EFFLAND, R. C.;KLEIN, J. T.;HAMER, R. R. L.
  作者：EFFLAND, R. C.、KLEIN, J. T.、HAMER, R. R. L.

  DOI：——

  日期：——