[2-(2,4-Dimethylphenyl)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium;bromide | 1145998-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(2,4-Dimethylphenyl)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium;bromide
• CAS: 1145998-12-4
• 化学式: Br*C₁₂H₁₇OS
• 分子量: 289.236
• InChiKey: LWNYDNOIFRVXNJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 、 [2-(2,4-Dimethylphenyl)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium;bromide 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到benzyl 6-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl-5-(methylthio)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amine-catalyzed formal (3 + 3) annulations of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate with sulfur ylides: synthesis of 4H-pyrans bearing a vinyl sulfide group

  摘要：

  开发了一种以DABCO为催化剂的（3 + 3）环化反应，该反应以2-(乙酰氧基甲基)丁-2,3-二烯酸酯和硫亚胺为反应物，提供了一种合成含有乙烯基硫化物的4H-呋喃的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc30242j
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 2-溴-1-(2,4-二甲基苯基)乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-(2,4-Dimethylphenyl)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔胺与硫叶立德的正式[4 + 1]环合成无催化剂合成2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  从炔丙基胺及其衍生物与苯甲酰基sulf盐开始，已经开发了一种简单的通用路线，该路线是在C3处被炔基或芳基取代的2,3-二氢苯并呋喃。该反应涉及原位生成的邻醌甲基化物（o-QM）中间体，然后用硫酰化物进行[4 + 1]环化。值得注意的是，该方案的功能包括中等至优异的收率和非对映选择性（通常> 20：1 dr），易于操作，以及可通过CC和CO键形成带有乙炔基或芳基的通用2,3-二氢苯并呋喃。一锅没有任何催化剂的混合水溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01557