benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate | 1212022-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate
• 英文别名: Benzyl2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate
• CAS: 1212022-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: HRVAAAKVLAPJMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 在 重水 、 caesium carbonate 、 二乙基苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷化氢顺序催化的β'-乙酰氧基烯酸酯的[4 + 2]环状结构：3-乙炔基取代的四氢喹啉的对映选择性合成

  摘要：

  报道了具有乙炔基取代的全碳季立体中心的四氢喹啉形成的第一个对映选择性连续膦催化（SPC为缩写）模式。在此SPC工艺中，首次设计了一种新颖的[4 + 2]环空工艺，该工艺采用α-取代的烯丙酸酯作为C2合成子（α-β'，1,2-偶极子）。3-乙炔基取代的四氢喹啉很容易以高收率和高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00130
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(hydroxymethyl)buta-2,3-dienoate 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Qiongmei; Yang, Lei; Tong, Xiaofeng, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2550 - 2551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tertiary Amine-Triggered Cascade S_N2/Cycloaddition: An Efficient Construction of Complex Azaheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jian Hu、Bing Tian、Xinyan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ol302329b

  日期：2012.10.5

  In this paper, an amine-triggered cascade SN2/cycloaddtion sequence between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 1 and various π-system functionalized tosylamides 3 has been reported, which provides a facile method for stereoselective construction of structurally diverse azaheterocycles.

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。
• De Novo Construction of Substituted Terephthalates via Phosphine Catalyzed Domino Benzannulation Reactions
  作者：Dan Wang、Junhui Lin、Yannan Zhu、You Huang

  DOI：10.1002/adsc.202001513

  日期：2021.3.29

  The robustness of phosphine catalysis enabling the domino benzannulation reactions of allenoates with enamines is described. A broad array of substituted terephthalates were delivered under simple and practical reaction conditions. Furthermore, the reaction could be carried out on a gram scale with higher yield, and various conversions of the terephthalate products demonstrate the versatility of this

  描述了膦催化的鲁棒性，使膦酸酯与烯胺的多米诺苯甲环化反应成为可能。在简单而实际的反应条件下，可以得到各种各样的取代对苯二甲酸酯。此外，该反应可以以克级进行，具有更高的产率，并且对苯二甲酸酯产物的各种转化证明了这种转化的多功能性。
• Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolones through Phosphine-Catalyzed [4+1] Annulation
  作者：Xiaoyu Han、Weijun Yao、Tianli Wang、Yong Ren Tan、Ziyu Yan、Jacek Kwiatkowski、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201311214

  日期：2014.5.26

  enantioselective synthesis of spiropyrazolones from allenoate‐derived MBH acetates and pyrazolones through a phosphine‐mediated [4+1] annulation process has been developed. Spiropyrazolones were readily prepared in good chemical yields and good to high enantioselectivities. This is the first asymmetric example in which α‐substituted allenoates were utilized as a C4 synthon for phosphine‐catalyzed [4+1] annulation

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。
• Amine-Promoted Asymmetric (4+2) Annulations for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyridines: A Traceless and Recoverable Auxiliary Strategy
  作者：Pengfei Hu、Jian Hu、Jiajun Jiao、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/anie.201300526

  日期：2013.5.10

  without a trace: The in situ reaction of 2‐(acetoxymethyl)buta‐2,3‐dienoate and a secondary amine produces a 2‐methylene‐3‐oxobutanoate equivalent that can be used in asymmetric [4+2] annulations with N‐tosylimines to provide tetrahydropyridines in good to excellent yields and enantioselectivities. The amine is easily recovered and acts as a traceless auxiliary.

  消失，无影无踪：2-（乙酰氧基甲基）buta-2,3-dienoate和仲胺的原位反应产生了2-methyl-3-3-氧代丁酸酯等效物，可用于不对称[4 + 2]环N- tosylimines以良好至极佳的收率和对映选择性提供四氢吡啶。胺很容易回收，并充当无痕助剂。
• Dielectrophilic Allenic Ketone-Enabled [4 + 2] Annulation with 3,3’-Bisoxindoles: Enantioselective Creation of Two Contiguous Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Xiaodong Tang、Chuan Xiang Alvin Tan、Wai-Lun Chan、Fuhao Zhang、Wenrui Zheng、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acscatal.0c05225

  日期：2021.2.5

  intermediates created upon phosphine activation empowered the utilization of 3,3′-bis-oxindoles as a two-carbon reaction partner in a highly enantioselective [4 + 2] annulation, allowing for facile creation of spirocyclic bisindoline structures containing two contiguous quaternary stereogenic centers. Synthetic manipulations of the [4 + 2] annulation product led to concise total synthesis of (−)-folicanthine

  我们在膦介导的反应中引入了一种烯丙基酮作为介电C4合成子。膦活化后产生的高级中间体的高度亲电子性使3,3'-双-吲哚类化合物在高对映选择性[4 + 2]环空中作为两碳反应伙伴得以利用，从而可以轻松地生成包含两个相邻的第四纪立体成因中心。[4 + 2]环化产物的合成操作导致（-）-叶硫氨酸的简明全合成。