3-(3,5-dibromophenyl)succinic anhydride | 93553-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dibromophenyl)succinic anhydride
• 英文别名: 3-(3,5-Dibromophenyl)oxolane-2,5-dione
• CAS: 93553-83-4
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₃
• 分子量: 333.964
• InChiKey: YTZCJYGXNVQVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dibromophenyl)succinic anhydride 在 C₃₈H₃₂F₆N₄O₃ 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 methyl 3-(3,5-dibromophenyl)-2-(furan-2-yl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化，对映和非对映选择性合成的γ-丁内酯并入季立体中心。

  摘要：

  报道了一种新的高度对映体和非对映体选择性催化芳基琥珀酸酐和醛的不对称形式的正环加成反应，产生对圆锥体酸（γ-丁内酯）衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc32147e
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯代丁二酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 39.33h， 生成 3-(3,5-dibromophenyl)succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  催化，对映和非对映选择性合成的γ-丁内酯并入季立体中心。

  摘要：

  报道了一种新的高度对映体和非对映体选择性催化芳基琥珀酸酐和醛的不对称形式的正环加成反应，产生对圆锥体酸（γ-丁内酯）衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc32147e

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE ORGANIC ANHYDRIDE REACTIONS
  申请人：Connon Stephen J.

  公开号：US20130245268A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Disclosed herein is enantioselective synthetic method comprising reacting an enolisable C 4 -C 50 organic anhydride with a second compound selected from the group consisting of an aldehyde, a ketone, an aldimine, a ketimine or a Michael Acceptor in the presence of a bifunctional organocatalyst. The reaction may find particular utility in the enantioselective synthesis of medicinally relevant heterocycles, such as dihydroisocoumarins and dihydroisoquinolinones.

  本文披露了一种对映选择性合成方法，包括在双功能有机催化剂存在下，将可形成烯醇的C4-C50有机酐与来自醛、酮、醛亚胺、酮亚胺或迈克尔受体的第二化合物反应。该反应可能在对映选择性合成药用相关杂环化合物方面具有特殊的实用性，例如二氢异香豆素和二氢异喹啉酮。
• Catalytic Asymmetric γ‐Lactam Synthesis from Enolisable Anhydrides and Imines
  作者：Aarón Gutiérrez Collar、Cristina Trujillo、Bruce Lockett‐Walters、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201901028

  日期：2019.5.28

  An anion‐binding approach to the problem of preparing enantioenriched γ‐lactams from enolisable anhydrides and imines is reported. A simple bisurea catalyst promotes the cycloaddition between α‐aryl succinic anhydrides and either PMP‐ or benzhydryl‐protected aldimines to provide γ‐lactams with two contiguous stereocentres (one quaternary) with complete diastereocontrol and high to excellent enantioselectivity

  据报道，采用阴离子结合方法可从可水解的酸酐和亚胺制备对映体富集的γ-内酰胺的问题。一种简单的Bisurea催化剂可促进α-芳基琥珀酸酐与PMP或苯甲酰基保护的醛亚胺之间的环加成反应，从而为γ-内酰胺提供两个连续的立体中心（一个季铵盐），并具有完全的非对映体控制，并首次实现了高至优异的对映选择性。DFT研究提供了对催化剂作用方式和观察到的立体控制的起源的见解。
• Enantioselective organic anhydride reactions
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, & the other members of Board, of the College of the Holy & Undiv. Trinity of Queen Elizabeth near Dublin

  公开号：EP2639212B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• LANGE, J.;RUMP, S.;BORKOWSKA, G.;KOWALCZYK, M.;LAPSZEWICZ, J.;MIGAJ, B.;W+, PHARMAZIE, 1984, 39, N 5, 318-319
  作者：LANGE, J.、RUMP, S.、BORKOWSKA, G.、KOWALCZYK, M.、LAPSZEWICZ, J.、MIGAJ, B.、W+

  DOI：——

  日期：——
• US9050586B2
  申请人：——

  公开号：US9050586B2

  公开（公告）日：2015-06-09