4-amino-3-methyl-N¹-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 7154-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-methyl-N¹-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamine；6-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamin；6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine；7-Phenyl-4-amino-2-methyl-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin；6-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 7154-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• mdl: MFCD22994798
• 分子量: 225.253
• InChiKey: MIJQMGBQCRWZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methylpropyl]-2-(trifluoromethyl)oxirane 、 4-amino-3-methyl-N¹-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 生成 1,1,1-trifluoro-4-[5-fluoro-2-(methyloxy)phenyl]-4-methyl-2-{[(6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]methyl}-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-Pyrimidine Derivatives as Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  声明一种化合物，其化学式为（I）： 其中A代表2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基，5-氟-2-甲氧基苯基或5-氟-2-羟基苯基； R1代表苯基，吡啶基或噻吩基，其中苯基可以选择性地被一个或两个基团独立地选择自氟，氰基，-C（O）OCH3和-C（O）OCH2CH3，而吡啶基可以选择性地被一个氟基取代； R2代表甲基或乙基；以及其生理功能衍生物，制药组合物和制剂，它们的组合物，采用这种化合物的治疗方法和制备这种化合物的过程。

  公开号：

  US20080292561A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-amino-3-methyl-N¹-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡唑的反应性研究及部分产物线粒体还原功能评价

  摘要：

  本研究调查了从氨基氰基吡唑 1 前体加速合成功能化三氟甲基吡唑并嘧啶 3 和 N-(5-氰基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)苯甲酰胺 4 的通用高通量合成方案。发现氯磺酰异氰酸酯 (CSI) 与氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 2 的作用产生三唑并嘧啶酮 5 。量化线粒体还原功能的 MTT 测试表明，在测试的两种细胞系（PE/CA-PJ41 和 HePG2 细胞）中，苯甲酰胺化合物 4 对 PE/CA-PJ41 细胞具有中等毒性，并且比 HePG2 细胞更敏感。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0001

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolopyrimidopyrimidine derivatives: anti-inflammatory agents with gastroprotective effect in rats
  作者：Amine Karoui、Fatma Allouche、Monia Deghrigue、Asma Agrebi、Abderrahman Bouraoui、Fakher Chabchoub

  DOI：10.1007/s00044-013-0742-x

  日期：2014.3

  We report the synthesis of new anti-inflammatory 1,7-dihydropyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimido[1,6-a]pyrimidine 5 from aminocyanopyrazole. All compounds were characterized by physical, chemical and spectral studies. Preliminary pharmacological evaluation of the resulting products showed that compounds 5a, b, f (50–100 mg/kg, i.p) are active anti-inflammatory agents in carrageenan-induced rat paw oedema assay

  我们报告了从氨基氰基吡唑合成新的抗炎 1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶并[1,6- a ]嘧啶5。所有化合物均通过物理、化学和光谱研究进行表征。对所得产品的初步药理评估表明，化合物5a、b、f（50-100 mg/kg，ip）在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿试验中是活性抗炎剂，其作用与乙酰水杨酸相当。赖氨酸 (300 mg/kg, ip)，用作参考药物。取代基的性质（Y，R 3) 对抗炎活性有显着影响。构效关系的研究导致选择了化合物乙基-3,5-二甲基-7-亚氨基-N 1-苯基-1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶[1,6] - a ]pyrimidine-6-carboxylate, 5f表现出最有效的抗炎活性。此外，化合物5a、b、f对HCl/EtOH诱导的胃溃疡显示出显着的胃保护作用。
• WO2007/54294
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Highly tractable, sub-nanomolar non-steroidal glucocorticoid receptor agonists
  作者：Keith Biggadike、Matilde Caivano、Margaret Clackers、Diane M. Coe、George W. Hardy、Davina Humphreys、Haydn T. Jones、David House、Annette Miles-Williams、Philip A. Skone、Iain Uings、Vicki Weller、Iain M. McLay、Simon J.F. Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.020

  日期：2009.8

  Starting from a non-steroidal glucocorticoid agonist aryl pyrazole derivative, the NF kappa B agonist activity was optimised in an iterative process from pIC(50) 7.5 (for 7), to pIC(50) 10.1 (for 38E1). An explanation for the SAR observed based is presented along with a proposed docking of 38E1 into the active site of the glucocorticoid receptor. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007054294A1

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] The present invention is directed to compounds of formula (I): a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation and/or allergic conditions.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I), un procédé de préparation de ces derniers, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et la préparation desdites compositions, des intermédiaires et l'utilisation des composés selon l'invention dans la préparation d'un médicament destiné à un traitement thérapeutique, notamment au traitement de l'inflammation et/ou des pathologies allergiques. Formule (I) *= centre chiral
• Study of the reactivity of aminocyanopyrazoles and evaluation of the mitochondrial reductive function of some products
  作者：Soumaya Bellili、Nicholas J. Coltman、Nikolas J. Hodges、Fatma Allouche

  DOI：10.1515/hc-2022-0001

  日期：2022.2.14

  This research investigated the general high-throughput synthetic protocol for the accelerated synthesis of functionalized trifluoromethylpyrazolopyrimidines 3 and N -(5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-4-yl) benzamide 4 from aminocyanopyrazole 1 precursors. The action of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with aminopyrazolo[3,4- d ]pyrimidines 2 was found to produce triazolopyrimidinones 5 . The MTT

  本研究调查了从氨基氰基吡唑 1 前体加速合成功能化三氟甲基吡唑并嘧啶 3 和 N-(5-氰基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)苯甲酰胺 4 的通用高通量合成方案。发现氯磺酰异氰酸酯 (CSI) 与氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 2 的作用产生三唑并嘧啶酮 5 。量化线粒体还原功能的 MTT 测试表明，在测试的两种细胞系（PE/CA-PJ41 和 HePG2 细胞）中，苯甲酰胺化合物 4 对 PE/CA-PJ41 细胞具有中等毒性，并且比 HePG2 细胞更敏感。