1-((Z)-1-Chloro-2-phenyl-ethenesulfinyl)-4-methyl-benzene | 823213-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((Z)-1-Chloro-2-phenyl-ethenesulfinyl)-4-methyl-benzene
• 英文别名: 1-(1-Chloro-2-phenylethenesulfinyl)-4-methylbenzene；1-(1-chloro-2-phenylethenyl)sulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 823213-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClOS
• 分子量: 276.787
• InChiKey: IABIEGMYUFLKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-1-Chloro-2-phenyl-ethenesulfinyl)-4-methyl-benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 4-苯基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺烯酸锂与1-氯乙烯基对甲苯基亚砜共轭加成反应的酰胺和γ-内酯的新合成方法

  摘要：

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，与锂的烯醇Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，得到良好的加合物，以定量的产率。加合物以高总收率转化为几种酰胺。在NaI存在下用三氟乙酸酐处理加合物导致高产率地形成γ-甲苯基磺酰化的γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。这些程序提供了一种新的有效的方法，用于从N，N合成在β-碳上具有取代基的酰胺和γ-内酯-具有碳伸长率的-二甲基乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.113
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基对甲苯硫醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 生成 1-((Z)-1-Chloro-2-phenyl-ethenesulfinyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  A Horner-Wittig Synthesis of 1-Chlorovinyl Sulfoxides.

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509608545187

文献信息

• Multisubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactones from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and tert-Butyl Carboxylates Using Pummerer-Type Cyclization as the Key Reaction
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takashi Katae、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1055/s-0030-1259987

  日期：2011.5

  The addition reaction of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, derived from aldehydes and chloromethyl p-tolyl sulfoxide, with the lithium enolate of tert-butyl carboxylates gave adducts in quantitative yields. Treatment of the adducts with trifluoroacetic anhydride in the presence of sodium iodide resulted in the formation of γ-lactones bearing a p-tolylsulfanyl group at the γ-position through Pummerer-type cyclization. Oxidation of the sulfanyl group to the sulfinyl group followed by thermal syn-elimination gave α,β-unsaturated γ-lactones (γ-butenolides) in moderate to good yields. Trapping the intermediates of the addition reaction with iodoalkanes gave alkylated adducts, from which α,γ- and β,γ-disubstituted γ-butenolides were obtained. These procedures provide a good way to synthesize multisubstituted γ-butenolides from aldehydes.

  由醛和氯甲基对甲苯亚砜衍生的1-氯乙烯基对甲苯亚砜与叔丁基羧酸锂烯醇的加成反应，以定量产率得到了加成物。在碘化钠存在下，将这些加成物与三氟乙酸酐处理后，通过Pummerer型环化反应形成了在γ位带有对甲苯硫基的γ-内酯。将硫基氧化为亚砜基，随后进行热顺式消除反应，得到中等到良好产率的α,β-不饱和γ-内酯（γ-丁烯内酯）。通过碘烷捕获加成反应的中间体，得到烷基化加成物，从中获得了α,γ-和β,γ-二取代的γ-丁烯内酯。这些方法为从醛合成多取代的γ-丁烯内酯提供了一条有效途径。
• A novel consecutive reaction of lithium acetylides with 2-aryl-1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides leading to the formation of (Z)-enediynes
  作者：Tsutomu Kimura、Yuka Nishimura、Naoyuki Ishida、Hitoshi Momochi、Hironori Yamashita、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.152

  日期：2013.2

  The reaction of (E)-2-aryl-1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with lithium acetylides gave a variety of (Z)-3-arylhex-3-ene-1,5-diynes in yields of up to 80% with high stereoselectivity. The structure of the (Z)-enediyne was confirmed by X-ray molecular structure analysis. The result of the reaction with deuterium- and 13C-labeled sulfoxide suggested that the reaction proceeds through cleavage of the

  （E）-2-芳基-1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与乙炔化锂的反应生成了多种（Z）-3-芳基己烯-3-烯-1,5-二炔，产率高达80％。高立体选择性。通过X射线分子结构分析确认了（Z）-烯二炔的结构。与氘和13 C标记的亚砜反应的结果表明，该反应通过在亚砜中的2-芳基-1-氯乙烯基单元的β位置处的C H键裂解来进行。
• Efficient one-pot synthesis of 1-chlorovinyl <i>p</i> -tolyl sulfoxides from aldehydes and ketones by the Horner-Wadsworth-Emmons reaction
  作者：Tsutomu Kimura、Gen Kobayashi、Shiori Ijima、Sae Saito、Aki Imafuji、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1002/hc.21395

  日期：2017.9

  AbstractA variety of 2‐monosubstituted and 2,2‐disubstituted 1‐chlorovinyl p‐tolyl sulfoxides was synthesized through a one‐pot procedure by the Horner‐Wadsworth‐Emmons reaction of carbonyl compounds with [chloro(diethoxyphosphoryl)(p‐tolylsulfinyl)methyl]lithium, which was generated from diethyl chlorophosphate, chloromethyl p‐tolyl sulfoxide, and lithium diisopropylamide in advance. The in situ‐prepared sulfoxides were directly converted into alkynes via the sulfoxide/magnesium exchange reaction with i‐PrMgCl and the subsequent Fritsch‐Buttenberg‐Wiechell rearrangement of the resulting magnesium alkylidene carbenoids.
• A Horner-Wittig Synthesis of 1-Chlorovinyl Sulfoxides.
  作者：P.A. Otten、H.M. Davies、A. Van Der Gen

  DOI：10.1080/10426509608545187

  日期：1996.1
• A new synthesis of amides and γ-lactones based on the conjugate addition of lithium enolate of amides to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yuhki Kamide、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.113

  日期：2004.12

  Reaction of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were synthesized from chloromethyl p-tolyl sulfoxide and ketones or aldehydes, with lithium enolate of N,N-dimethylacetamide gave the adducts in good to quantitative yields. The adducts were converted to several kinds of amides in high overall yields. Treatment of the adducts with trifluoroacetic anhydride in the presence of NaI resulted in the formation

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，与锂的烯醇Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，得到良好的加合物，以定量的产率。加合物以高总收率转化为几种酰胺。在NaI存在下用三氟乙酸酐处理加合物导致高产率地形成γ-甲苯基磺酰化的γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。这些程序提供了一种新的有效的方法，用于从N，N合成在β-碳上具有取代基的酰胺和γ-内酯-具有碳伸长率的-二甲基乙酰胺。