(3S,4R,5R)-tert-butyl [6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy]hexanoate | 153321-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-tert-butyl [6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy]hexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 153321-81-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: GNFZGMMRJDDYAS-WMTXJRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-tert-butyl [6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy]hexanoate 在 吡啶 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胸苷2-脱氧多恶菌素C类似物的全合成。

  摘要：

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。

  DOI：

  10.1021/jo972116s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (3S,4R,5R)-tert-butyl [6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  除烯醇锂之外的手性α，β-环氧醛的非对映体分化

  摘要：

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82375-9

文献信息

• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。
• Total Synthesis of a Thymidine 2-Deoxypolyoxin C Analogue
  作者：Cécile Dehoux、Evelyne Fontaine、Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1021/jo972116s

  日期：1998.4.1

  The synthesis of the thymidine 2-deoxypolyoxin C analogue 10 from a noncarbohydrate precursor was achieved in 10 steps and 9% yield starting from a chiral gamma,delta-epoxy-beta-hydroxy ester 11 readily available from cis-2-butene-1,4-diol. The main steps concern the stereo- and regioselective opening of the epoxide ring by an azide anion, the stereoselective introduction of the thymine base, and the

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。