viridiofungin B | 147023-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: viridiofungin B
• 英文别名: (2S)-2-[(E,1S)-1-[[(1S)-1-benzyl-2-hydroxy-2-oxo-ethyl]carbamoyl]-10-oxo-heptadec-2-enyl]-2-hydroxy-butanedioic acid；(2S)-2-[(E,2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-1,11-dioxooctadec-3-en-2-yl]-2-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 147023-35-6
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₉
• 分子量: 575.7
• InChiKey: LLWIRIPHZKGZBH-KVZGMVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-8-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]pentane-1,3-diol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Jones reagent 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 viridiofungin B
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083

文献信息

• Total Synthesis of Viridiofungins A and B
  作者：Liselle Atkin、Angus Robertson、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00971

  日期：2021.5.7

  The total synthesis of viridiofungins A (1) and B (2) via β-lactone 3 in 13 steps is reported. Key steps included an HF-mediated rearrangement of cyclobutene diester 9 to form a bicyclic lactone 6, an olefin cross metathesis between disubstituted alkene 3 and alkene 4 in which isomerization was suppressed, and a novel β-lactone ring opening to form the amide. Deprotection then gave either viridiofungin

  报告了通过13个步骤通过β-内酯3合成viridiofungins A（1）和B（2）的过程。关键步骤包括HF介导的环丁烯二酯9的重排以形成双环内酯6，二取代的烯烃3和烯烃4之间的烯烃交叉复分解（其中异构化被抑制）以及新型的β-内酯开环以形成酰胺。然后脱保护得到高产率的维立芬净A（1）或B（2）。