11-(Phenylsulfonyl)-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one | 278593-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-(Phenylsulfonyl)-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
• 英文别名: 11-(benzenesulfonyl)-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
• CAS: 278593-22-9
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 374.42
• InChiKey: RRIVLWKRACNCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(Phenylsulfonyl)-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11-Benzenesulfonyl-6-(4-methoxy-phenyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolo[3,2-c]quinoline and Pyrido[3′,2′ : 4,5] [3,2-c]quinoline Derivatives

  摘要：

  潜在的抗肿瘤支架吲哚并[3,2-c]喹啉 5a 是由相应的 2-碘苯基-3-吲哚甲酰胺 4a 通过分子内 Heck 环化反应得到的。7-azaindole 类似物 5b 也是通过同样的方法制备的。根据铃木反应和斯蒂尔反应，化合物 6 的三氟取代反应得到了 6-取代的衍生物 7-10。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6374
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酸 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 11-(Phenylsulfonyl)-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolo[3,2-c]quinoline and Pyrido[3′,2′ : 4,5] [3,2-c]quinoline Derivatives

  摘要：

  潜在的抗肿瘤支架吲哚并[3,2-c]喹啉 5a 是由相应的 2-碘苯基-3-吲哚甲酰胺 4a 通过分子内 Heck 环化反应得到的。7-azaindole 类似物 5b 也是通过同样的方法制备的。根据铃木反应和斯蒂尔反应，化合物 6 的三氟取代反应得到了 6-取代的衍生物 7-10。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6374

文献信息

• Synthesis of Indolo[3,2-c]quinoline and Pyrido[3′,2′ : 4,5] [3,2-c]quinoline Derivatives
  作者：Abderrahim Mouaddib、Benoît Joseph、Aissa Hasnaoui、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-2000-6374

  日期：——

  Potential antitumoral scaffold indolo[3,2-c]quinoline 5a was obtained by an intramolecular Heck cyclisation from the corresponding 2-iodophenyl-3-indolecarboxamide 4a. The 7-azaindole analogue 5b was prepared by the same approach. Triflate displacement of compounds 6 according to Suzuki and Stille reactions gave the 6-substituted derivatives 7-10.

  潜在的抗肿瘤支架吲哚并[3,2-c]喹啉 5a 是由相应的 2-碘苯基-3-吲哚甲酰胺 4a 通过分子内 Heck 环化反应得到的。7-azaindole 类似物 5b 也是通过同样的方法制备的。根据铃木反应和斯蒂尔反应，化合物 6 的三氟取代反应得到了 6-取代的衍生物 7-10。