(S)-2-(2-Methylbutanoyl)thiophene | 73893-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(2-Methylbutanoyl)thiophene
• 英文别名: (2S)-2-methyl-1-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 73893-88-6
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: VIIOLWYAAMKHDR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-Methylbutanoyl)thiophene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 amalgamated zinc 、 ozone-containing oxygen 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Menicagli, R.; Botteghi, C.; Marchetti, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 57 - 59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 、 (S)-N-methoxy-N,2-dimethylbutanamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-2-(2-Methylbutanoyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过 α,α-二取代 N-叔丁亚磺酰基酮亚胺的迈克尔型烷基化立体发散构建邻位无环季-叔碳立体中心

  摘要：

  连位季叔碳立体物具有优异的立体选择性经由的对映体富集的非环状氮杂-烯醇化构建ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺带有两个空间类似的α-线性烷基取代基，随后共轭加成到硝基烯。酮亚胺中亚磺酰基和/或α-立体中心的绝对构型的进一步变化允许迈克尔型烷基化加合物的所有四种非对映异构体的容易的立体发散合成。该反应是基于立体选择性α-去质子化的无环立体控制的成功例子，用于从酮衍生物形成完全取代的氮杂烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02660

文献信息

• MENICAGLI R.; BOTTEGHI C.; MARCHETTI M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 57-59
  作者：MENICAGLI R.、 BOTTEGHI C.、 MARCHETTI M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereodivergent Construction of Vicinal Acyclic Quaternary–Tertiary Carbon Stereocenters by Michael-Type Alkylation of α,α-Disubstituted <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：Nuermaimaiti Yisimayili、Hui Liu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02660

  日期：2021.10.1

  constructed with excellent stereoselectivity via aza-enolization of enantioenriched acyclic N-tert-butanesulfinyl ketimines bearing two sterically similar α-linear alkyl substituents followed by conjugate addition to nitroalkenes. Further changes of the absolute configuration of the sulfinyl group and/or the α-stereocenter in the ketimine allowed the facile stereodivergent synthesis of all four diastereomers

  连位季叔碳立体物具有优异的立体选择性经由的对映体富集的非环状氮杂-烯醇化构建ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺带有两个空间类似的α-线性烷基取代基，随后共轭加成到硝基烯。酮亚胺中亚磺酰基和/或α-立体中心的绝对构型的进一步变化允许迈克尔型烷基化加合物的所有四种非对映异构体的容易的立体发散合成。该反应是基于立体选择性α-去质子化的无环立体控制的成功例子，用于从酮衍生物形成完全取代的氮杂烯醇化物。
• Menicagli, R.; Botteghi, C.; Marchetti, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 57 - 59
  作者：Menicagli, R.、Botteghi, C.、Marchetti, M.

  DOI：——

  日期：——