(S)-3-甲基戊酸 | 1730-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-3-甲基戊酸
• 英文名称: (3S)-methylvaleric acid
• 英文别名: (S)-3-methylpentanoic acid；(3S)-methylpentanoic acid；(3S)-3-methylpentanoic acid；(S)-3-Methyl-pentanoic acid
• CAS: 1730-92-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: IGIDLTISMCAULB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 12.5 Torr)
• 密度：
  0.9735 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-甲基戊酸 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4R)-3-((S)-sec-butyl)-4-oxooxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-belactosin A

  摘要：

  本研究首次报道了抗肿瘤抗生素贝拉糖苷 A 的简明全合成，其中涉及 β-内酯羧酸 3 与 N-丙氨环丙基丙氨酸 11 的偶联。

  DOI：

  10.1039/b316142k
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 氢溴酸 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径合成多取代的γ-丁烯内酯：α-溴代铝缩醛的环化以及与高温下α-溴代酯环化的比较

  摘要：

  通过一锅反应，从α-溴铝缩醛进行自由基环化，然后通过Oppnauauer型工艺氧化生成的环状缩醛铝，可以从炔丙基醇衍生的α-溴酸酯中以高收率获得高收率的多取代丁烯内酯。和环外CC键迁移到α，β-位 描述了在高温和高稀释条件下与α-溴代酸酯直接环化的比较。氘标记实验使我们能够发现在这些环化过程中发生的“不可见的” 1,5-氢原子转移（1,5-HAT），以及后者在立体异构中心的差向异构化中的后果。与经典方法相比，厚朴（Plgiomnium undulatum）和来自黄斑狼疮（Kyrtuhrix maculans）。

  DOI：

  10.1002/chem.201501294

文献信息

• Neutral iridium catalysts with chiral phosphine-carboxy ligands for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids
  作者：Shuang Yang、Wen Che、Hui-Ling Wu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc03764j

  日期：——

  We developed neutral iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands (SpiroCAP) for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids. Different from the cationic Crabtree-type catalysts, the iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands are neutral and do not require the use of a tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BArF−) counterion, which is necessary

  我们开发了具有手性螺环膦-羧基配体 (SpiroCAP) 的中性铱催化剂，用于不饱和羧酸的不对称氢化。与阳离子 Crabtree 型催化剂不同，具有手性螺环膦-羧基配体的铱催化剂是中性的，不需要使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (BAr F -) 抗衡离子，这是稳定阳离子 Crabtree 型催化剂所必需的。中性铱催化剂的另一个优点是它们具有高稳定性并且在空气中具有长寿命。具有手性螺环膦-羧基配体的新型铱催化剂在各种不饱和羧酸的不对称氢化中表现出前所未有的高对映选择性（高达 99.4% ee），特别是对于 3-烷基-3-亚甲基丙酸而言，这对其他手性的底物具有挑战性催化剂。
• TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160130299A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Tubulysin analogs of the formula (I) where R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and Y are as defined herein, are anti-mitotic agents that can be used in the treatment of cancer, especially when conjugated to a targeting moiety.

  管素类似物公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Y如本文所述定义，是一种抗有丝分裂剂，可用于癌症治疗，特别是在与靶向部分结合时。
• Design and synthesis of the stabilized analogs of belactosin A with the unnatural cis-cyclopropane structure
  作者：Shuhei Kawamura、Yuka Unno、Akira Asai、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1039/c3ob41338a

  日期：——

  The belactosin A analog 2a, having the unnatural cis-cyclopropane structure instead of the trans-cyclopropane structure in belactosin A, is a much more potent proteasome inhibitor than belactosin A. However, its cell growth inhibitory effect is rather lower than that expected from its remarkable proteasome inhibitory effect, probably due to its instability under cellular conditions. We hypothesized that the instability of 2a was due to chemical and enzymatic hydrolysis of the strained β-lactone moiety. Thus, to increase the stability of 2a by chemical modification, its analogs with a sterically more hindered β-lactone moiety and/or cyclopropylic strain-based conformational restriction were designed and synthesized, resulting in the identification of a stabilized analog 6a as a proteasome inhibitor with cell growth inhibitory effects. Our findings suggest that the chemical and biological stability of 2a is significantly affected by the steric hindrance around its β-lactone carbonyl moiety and the conformational flexibility of the molecule.

  具有非天然顺式环丙烷结构的贝拉可素A类似物2a，其作为蛋白酶体抑制剂的效力远超具有反式环丙烷结构的贝拉可素A。然而，其抑制细胞生长的效果却远低于从其显著的蛋白酶体抑制效果中所预期的水平，这可能归因于其在细胞环境下的不稳定性。我们假设2a的不稳定性源于其受压的β-内酯环的化学和酶促水解。因此，为了通过化学修饰增强2a的稳定性，我们设计并合成了具有空间位阻更大的β-内酯环和/或基于环丙烷张力的构象限制的类似物，从而鉴定出稳定化的类似物6a，它是一种具有细胞生长抑制效应的蛋白酶体抑制剂。我们的发现表明，2a的化学和生物稳定性显著受到其β-内酯羰基周围空间位阻和分子构象灵活性的影响。
• Asymmetric hydrogenation of prochiral carboxylic acids catalyzed by the five-coordinate ruthenium(II)-hydride complex [RuH(binap)2]PF6(binap = R- or S-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl)
  作者：Masahiko Saburi、Hiroshi Takeuchi、Masamichi Ogasawara、Touru Tsukahara、Youichi Ishii、Takao Ikariya、Tamotsu Takahashi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83226-8

  日期：1992.4

  The five-coordinate complex [RuH(binap)2]PF6 (I, binap = (R)- or (S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) has been found to have sufficient catalytic activity for asymmetric hydrogenation of itaconic acid and other prochiral carboxylic acids under mild conditions. The catalytic hydrogenation of itaconic acid by I was examined under a variety of conditions, and the addition of triethylamine

  发现五配位络合物[RuH（binap）2] PF 6（I，binap =（R）-或（S）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）在温和条件下具有足够的催化活性，可用于衣康酸和其他前手性羧酸的不对称氢化。在多种条件下检查了衣康酸在1条件下的催化氢化作用，发现添加三乙胺可实现高对映选择性（> 90％ee）。在类似于氢化的条件下对I和衣康酸的反应混合物进行的1 H和31 P NMR检查表明，形成了含有一种双酚的螯合物的钌。
• [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015103137A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof are provided, which are useful for the treatment of diseases. Methods of using compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such diseases, or associated pathological conditions are disclosed.

  提供具有公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，这些化合物用于治疗疾病。公开了使用公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状况的方法。