11-phenyl-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one | 1173839-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-phenyl-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one
• 英文别名: 10-Phenylindolo[1,2-a]indol-11-one
• CAS: 1173839-06-9
• 化学式: C₂₁H₁₃NO
• 分子量: 295.34
• InChiKey: ALWNARIDKUGESY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-吲哚-2-羧酸乙酯 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以93%的产率得到11-phenyl-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  由2-叠氮基丙烯酸酯和邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯合成取代的吲哚†

  摘要：

  2-叠氮基丙烯酸酯在PPh 3和CsF的存在下与苯炔反应，以高收率提供取代的吲哚。该反应涉及亚氨基磷烷和苯炔的形成以及随后的双环化/水解/空气氧化级联反应。该方法用于合成10 H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮。

  DOI：

  10.1021/ol101934v

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Indolone and Pyrroloindolone Heterocycles via the Annulation of Indole- and Pyrrole-2-Carboxylate Esters with Arynes
  作者：Yeeman Ramtohul、Robert Giacometti

  DOI：10.1055/s-0029-1217535

  日期：2009.7

  A mild and general method for the synthesis of a variety of polycyclic indolone and pyrroloindolone heterocycles via the reaction of indole- and pyrrole-2-carboxylate esters with arynes has been developed.

  开发了一种温和且通用的方法，通过吲哚-和吡咯-2-羧酸酯与芳香烯的反应合成多种多环吲哚和吡咯吲哚杂环化合物。
• Rapid synthesis of the indole-indolone scaffold via [3+2] annulation of arynes by methyl indole-2-carboxylates
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.047

  日期：2009.7

  The reaction of methyl indole-2-carboxylates and arynes affords a very efficient, high yielding synthesis of a novel indole-indolone ring system, which tolerates considerable functionality, is broad in scope, and proceeds under mild reaction conditions.

  吲哚-2-羧酸甲酯和芳烃的反应提供了一种非常有效、高产率的新型吲哚-吲哚酮环系统的合成，该系统具有相当大的官能度，范围广泛，并且在温和的反应条件下进行。
• [EN] NOVEL INDICATOR PLATFORM<br/>[FR] NOUVELLE PLATEFORME INDICATRICE
  申请人：BIOSYNTH AG

  公开号：WO2010128120A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A novel indicator platform comprises a plurality of 1 H-lndol-3-yl indicator compounds that are capable of converting to a signalophore compound in response to an external stimulus. In one class of indicator compounds, the resulting signalophores are 2-benzylideneindoline compounds that are formed by an intermolecular Aldol-type process; in a further class of indicator compounds, the resulting signalophores are 10H-indolo[1,2-a]indole compounds that are formed by an intramolecular Aldol-type process. The indicators can be used in a wide array of applications relating, for example, to biological systems or optical data storage.

  一种新颖的指示剂平台包括多种1H-吲哚-3-基指示化合物，这些化合物能够在外部刺激作用下转化为信号体化合物。在一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子间Aldol型过程形成的2-苄基亚甲基吲哚化合物；在另一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子内Aldol型过程形成的10H-吲哚[1,2-a]吲哚化合物。这些指示剂可用于涉及生物系统或光学数据存储等各种应用中。
• Novel indicator platform
  申请人：Biosynth AG

  公开号：EP2256103A1

  公开（公告）日：2010-12-01

  A novel indicator platform comprises a plurality of 1H-Indol-3-yl indicator compounds that are capable of converting to a signalophore compound in response to an external stimulus. In one class of indicator compounds, the resulting signalophores are 2-benzylideneindoline compounds that are formed by an intermolecular Aldol-type process; in a further class of indicator compounds, the resulting signalophores are 10H-indolo[1,2-a]indole compounds that are formed by an intramolecular Aldol-type process. The indicators can be used in a wide array of applications relating, for example, to biological systems or optical data storage.

  一种新型指示剂平台由多种 1H-吲哚-3-基指示剂化合物组成，这些化合物能够在外部刺激下转化为信号团化合物。在一类指示剂化合物中，产生的信号团是通过分子间醛醇型过程形成的 2-亚苄基吲哚啉化合物；在另一类指示剂化合物中，产生的信号团是通过分子内醛醇型过程形成的 10H-吲哚并[1,2-a]吲哚化合物。这些指示剂可广泛应用于生物系统或光学数据存储等领域。
• NOVEL INDICATOR PLATFORM
  申请人：Biosynth AG

  公开号：EP2427431A1

  公开（公告）日：2012-03-14