3-(allyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methylpyridine | 1262995-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(allyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methylpyridine
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-6-methyl-3-prop-2-enoxypyridine
• CAS: 1262995-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: WMGLOJSBEADMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methylpyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-((3-hydroxy-6-methylpyridin-2-yl)methyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Mizoroki-Heck反应合成番石榴碱生物碱（±）-cananodine和（±）-rupestines D和G

  摘要：

  从易得的3-（烯丙氧基）-2-（溴甲基）-6-甲基吡啶以六个步骤或更少的步骤合成了瓜吡啶吡啶生物碱卡那丁，鼠疫素D和鼠疫素G。合成中的关键步骤包括上述取代的吡啶甲基溴的烯醇烷基化和分子内Mizoroki-Heck反应形成目标化合物的七元碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131500
• 作为产物：
  描述：

  [3-(allyloxy)-6-methylpyridin-2-yl]methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-(allyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of 3-Pyridyl Triflates with Alk-1-enyl-2-pinacol Boronates

  摘要：

  在钯催化下，3-吡啶基三甲酸酯与烯基频哪醇硼酸酯的铃基型偶联反应以良好到极佳的收率进行。优化条件是在 1,4-二氧六环中使用 Pd(PPh3)4 (10 mol%) 作为催化剂，K3PO4 (3 等量) 作为碱。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258237

文献信息

• Synthesis of (±)-rupestines B and C by intramolecular Mizoroki-Heck cyclization
  作者：Evangeline S. Starchman、Mari S. Marshall、James R. Vyvyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151837

  日期：2020.5

  total synthesis of rupestines B and C, two guaipyridine sesquiterpene alkaloids, is reported. These compounds are isolated from Artemisia rupestris L. and have structural similarities to that of cananodine, a guaipyridine alkaloid with activity against two liver cancer cell lines. The synthesis of rupestines B and C was accomplished in six steps using an intramolecular Mizoroki-Heck cyclization as the

  据报道，尿素B和C是两种瓜皮吡啶倍半萜生物碱的总合成物。这些化合物是从青蒿中分离得到的，并且具有与cananodine的结构相似性，cananodine是一种对两种肝癌细胞系均具有活性的番石榴碱生物碱。使用分子内的Mazoroki-Heck环化反应作为形成目标七元碳环的关键步骤，可在六个步骤中完成雌激素B和C的合成。