methyl 2,2-dimethyl-spiro<1,3-dioxane-5,5'-1',3'-thiazoline>-4'-carboxylate | 123176-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-spiro<1,3-dioxane-5,5'-1',3'-thiazoline>-4'-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8,8-dimethyl-7,9-dioxa-1-thia-3-azaspiro[4.5]dec-2-ene-4-carboxylate
• CAS: 123176-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 245.299
• InChiKey: YCPRYUUUFVNEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-spiro<1,3-dioxane-5,5'-1',3'-thiazoline>-4'-carboxylate 在 lithium isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 methyl (3R^*,4S^*)-2-(3-azido-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-acetate
  参考文献：
  名称：

  朝向的1-oxacephalosporins 1的全合成的研究：3-氨基-4-硫代-2-氮杂环丁酮与保护γ.γ'-dihydroxyalkenoate侧链1 ，2

  摘要：

  从2，2-获得外消旋的反式苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁酮16，其具有由丙酮化物保护的β，β′-双（羟甲基）丙烯酸酯部分，并且是潜在合成1-氧杂苯醚的潜在候选物。二甲基-1,3-二恶烷-5-酮（4），异氰基乙酸烷基酯3和叠氮基乙酰氯（5），分5步收率，总收率为13-33％。2- Formylaminoacrylates 6，1,3-噻唑啉-4-羧酸盐9，由二制作=的RECT硫杂化6，和S-甲基thioformimidates 14是中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80098-5
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醇 在 劳森试剂 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-spiro<1,3-dioxane-5,5'-1',3'-thiazoline>-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  朝向的1-oxacephalosporins 1的全合成的研究：3-氨基-4-硫代-2-氮杂环丁酮与保护γ.γ'-dihydroxyalkenoate侧链1 ，2

  摘要：

  从2，2-获得外消旋的反式苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁酮16，其具有由丙酮化物保护的β，β′-双（羟甲基）丙烯酸酯部分，并且是潜在合成1-氧杂苯醚的潜在候选物。二甲基-1,3-二恶烷-5-酮（4），异氰基乙酸烷基酯3和叠氮基乙酰氯（5），分5步收率，总收率为13-33％。2- Formylaminoacrylates 6，1,3-噻唑啉-4-羧酸盐9，由二制作=的RECT硫杂化6，和S-甲基thioformimidates 14是中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80098-5

文献信息

• HOPPE, DIETER;SCHMINCKE, HANS;KLEEMANN, HEINZ-WERNER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 687-694
  作者：HOPPE, DIETER、SCHMINCKE, HANS、KLEEMANN, HEINZ-WERNER

  DOI：——

  日期：——