(E)-4-[Benzyl-(1H-indol-3-ylmethyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester | 879375-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-[Benzyl-(1H-indol-3-ylmethyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 879375-43-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: DAOZKMVSEAKZFI-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[Benzyl-(1H-indol-3-ylmethyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(E)-4-[benzyl(1H-indol-3-ylmethyl)amino]but-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-β-Carbolines and Tetrahydro-γ-Carbolines Via Pd-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed intramolecular allylic alkylation of indoles allows THBCs and THGCs to be effectively synthesized in high yields and excellent enantiomeric excesses (ee up to 97%).

  DOI：

  10.1021/ja054109o
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (E)-4-[Benzyl-(1H-indol-3-ylmethyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-β-Carbolines and Tetrahydro-γ-Carbolines Via Pd-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed intramolecular allylic alkylation of indoles allows THBCs and THGCs to be effectively synthesized in high yields and excellent enantiomeric excesses (ee up to 97%).

  DOI：

  10.1021/ja054109o