[(2S,6R)-6-benzyloxymethyl-4-methylene-tetrahydropyran-2-yl]-acetic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-iodomethyl-but-3-enyl ester | 940877-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,6R)-6-benzyloxymethyl-4-methylene-tetrahydropyran-2-yl]-acetic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-iodomethyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(iodomethyl)hex-5-en-3-yl] 2-[(2S,6R)-4-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 940877-37-2
• 化学式: C₃₉H₄₉IO₅Si
• 分子量: 752.805
• InChiKey: BOSDCQFOABFDIC-GVBYMILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [(2S,6R)-6-benzyloxymethyl-4-methylene-tetrahydropyran-2-yl]-acetic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-iodomethyl-but-3-enyl ester 在 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到{2-[(2S,6R)-6-((2S,6R)-6-benzyloxymethyl-4-methylene-tetrahydropyran-2-ylmethyl)-6-methoxy-4-methylene-tetrahydropyran-2-yl]ethoxy}-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence

  摘要：

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.

  DOI：

  10.1021/ol070573h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 titanium(IV) isopropylate 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 171.17h， 生成 [(2S,6R)-6-benzyloxymethyl-4-methylene-tetrahydropyran-2-yl]-acetic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-iodomethyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence

  摘要：

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.

  DOI：

  10.1021/ol070573h