propionic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-chloromethyl-but-3-enyl ester | 940877-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propionic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-chloromethyl-but-3-enyl ester
• CAS: 940877-18-9
• 化学式: C₂₆H₃₅ClO₃Si
• 分子量: 459.101
• InChiKey: NUTAFXYPCUZGAX-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-chloromethyl-but-3-enyl ester 在 samarium diiodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl-[2-((2S,6S)-6-ethyl-6-methoxy-4-methylene-tetrahydropyran-2-yl)ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence

  摘要：

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.

  DOI：

  10.1021/ol070573h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 titanium(IV) isopropylate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 propionic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-chloromethyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence

  摘要：

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.

  DOI：

  10.1021/ol070573h