propionic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-iodomethyl-but-3-enyl ester | 940877-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propionic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-iodomethyl-but-3-enyl ester
• CAS: 940877-19-0
• 化学式: C₂₆H₃₅IO₃Si
• 分子量: 550.552
• InChiKey: LYRZQYJRYLBKBV-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 propionic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-iodomethyl-but-3-enyl ester 在 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到tert-butyl-[2-((2S,6S)-6-ethyl-6-methoxy-4-methylene-tetrahydropyran-2-yl)ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence

  摘要：

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.

  DOI：

  10.1021/ol070573h
• 作为产物：
  描述：

  propionic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-chloromethyl-but-3-enyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到propionic acid (S)-1-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-3-iodomethyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence

  摘要：

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.

  DOI：

  10.1021/ol070573h