methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 73445-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]b-Gal1Me；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 73445-30-4
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: CNWCJQVLRGGEFN-SZAYNMGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到methyl β-D-galactopyranosyl-<1->2>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of methyl 2-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside and methyl 2-O-(2-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranosyl)-β-d-galactopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85990-x
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2,2,2-trifluoro-ethanesulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-酰基-1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物在β-d-吡喃半乳糖苷合成中的用途

  摘要：

  摘要用对甲苯磺酸银或三氟乙烷磺酸银在乙腈中，由相应的d-吡喃半乳糖酰氯衍生物，合成了在O-2上具有苯甲酰基或对甲氧基苯甲酰基的d-吡喃半乳糖的1-O-磺酰基衍生物。1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物与几种醇在不同时间和温度下在多种溶剂中的反应用作模型反应，以确定用于高产率合成立体选择性β-d-吡喃半乳糖苷的最佳条件。该方法用于以高收率制备几种含β-d-吡喃半乳糖基的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90007-5

文献信息

• Comparative solution and solid-phase glycosylations toward a disaccharide library
  作者：Károly Ágoston、Lars Kröger、Ágnes Ágoston、Gyula Dékány、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2009.04.001

  日期：2009.8

  A comparative study on solution-phase and solid-phase oligosaccharide synthesis was performed. A 16-member library containing all regioisomers of Glc-Glc, Glc-Gal, Gal-Glc, and Gal-Gal disaccharides was synthesized both in solution and on solid phase. The various reaction conditions for different approaches and corresponding yields are analyzed and discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The use of 2-O-acyl-1-O-sulfonyl-d-galactopyranose derivatives in β-d-galactopyranoside synthesis
  作者：H. Fredrick Vernay、Eliezer S. Rachaman、Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90007-5

  日期：1980.1

  Abstract Several 1-O-sulfonyl derivatives of d -galactopyranose having a participating benzoyl or p-methoxybenzoyl group at O-2 were synthesized from the corresponding d -galactopyranosyl chloride derivatives by use of silver p-toluenesulfonate or trifluoroethanesulfonate in acetonitrile. The reaction of the 1-O- sulfonyl- d -galactopyranose derivatives with several alcohols in various solvents at

  摘要用对甲苯磺酸银或三氟乙烷磺酸银在乙腈中，由相应的d-吡喃半乳糖酰氯衍生物，合成了在O-2上具有苯甲酰基或对甲氧基苯甲酰基的d-吡喃半乳糖的1-O-磺酰基衍生物。1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物与几种醇在不同时间和温度下在多种溶剂中的反应用作模型反应，以确定用于高产率合成立体选择性β-d-吡喃半乳糖苷的最佳条件。该方法用于以高收率制备几种含β-d-吡喃半乳糖基的二糖。
• Synthesis and characterization of methyl 2-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside and methyl 2-O-(2-O-β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranosyl)-β-d-galactopyranoside
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85990-x

  日期：——