(1S,4R)-(+)-4-(Hydroxymethyl)cyclopent-2-enol | 144938-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R)-(+)-4-(Hydroxymethyl)cyclopent-2-enol
• 英文别名: cis-(1R)-4-Hydroxycyclopent-2-enemethanol；cis-4-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol；(1S,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 144938-82-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: POCJXFOZRKCVMA-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-(+)-4-(Hydroxymethyl)cyclopent-2-enol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Epoxide Rearrangement - Claisen Rearrangement Approach to Prostaglandins and (+)-Iridomyrmecin

  摘要：

  介绍了通过环氧化物 1 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 8 和 (+)-iridomyrmecin (12)的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3253
• 作为产物：
  描述：

  cis-(+/-)-1,2-epoxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentane 在 (1R,2S)-norephedrine dilithium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(1S,4R)-(+)-4-(Hydroxymethyl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective rearrangement of a meso-epoxide to an allyl alcohol for carbocyclic nucleoside synthesis: An internal alkoxide effect

  摘要：

  The synthesis of the enantiomeric cis-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-ene-1-ols 2 and 3 (R = H) via a highly enantioselective rearrangement of cis-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanol 4 (R = H) using the dilithium salts of (+)- or (-)-norephedrine is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86200-x

文献信息

• Palladium-catalyzed Chemoselective Reaction of Allylic Carbonate with Nucleoside Bases and Its Application for the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides. (−)- and (+)-Carbovirs
  作者：Junzo Nokami、Hiroyuki Matsuura、Köichi Nakasima、Satoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1994.1071

  日期：1994.6

  Palladium(0)-catalyzed reaction of 2-cyclopenten-1-yl methyl carbonate derivatives with nucleoside bases gave carbocyclic nucleosides chemo- and regioselectively under the neutral reaction conditions. The reaction was effectively used for the synthesis of (−)- and (+)-carbovir and its analogues.

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。
• Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/a907522d

  日期：——

  The preparation and lithium amide-induced rearrangements of 1,2-dideuterated 4-substituted cyclopentene oxides 11 and 19 are described, providing insight into the deprotonation mechanisms operating in such systems. Highly enantioselective syntheses of 4-substituted cis-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ols 32a–c are described. Also described are asymmetric syntheses of prostaglandin precursor 40 and (+)-iridomyrmecin (48) via highly enantioselective rearrangement of the epoxide 3 and subsequent Ireland–Claisen rearrangement.

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。
• Synthesis of purine substituted cyclopentene derivatives
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05126452A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  This invention relates to new process for preparing certain optically active purine substituted cyclopentene derivatives and novel intermediates used in this process. In particular, the invention concerns the synthesis of the 1R-cis isomer of carbovir, (1R-cis)-amino-1,9-dihydro-9-[4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-6H-pur in-6-one, an antiviral agent, and certain intermediates.

  本发明涉及一种制备特定光学活性嘌呤取代环戊烯衍生物和用于该过程的新型中间体的新工艺。具体地，本发明涉及合成卡波韦尔的1R-cis异构体，即(1R-cis)-氨基-1,9-二氢-9-[4-(羟甲基)-2-环戊烯-1-基]-6H-嘌呤-6-酮，一种抗病毒药物，以及某些中间体。
• Enantioselective synthesis of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentanoid and isoprostane building blocks via 6-exo-trigonal radical cyclizations
  作者：Giuseppe Zanoni、Savino Re、Alessia Meriggi、Francesca Castronovo、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00312-3

  日期：2001.7

  Two different 6-exo-trigonal cyclizations of enantiomerically enriched 6-heptenyl radicals readily afforded versatile synthetic precursors of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentane derivatives. Starting from one of these intermediates, we accomplished an enantiospecific formal synthesis of two important isoprostanes, namely 15-F-2c-IsoP and ent-15-F-2c-IsoP. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hodgson, David M.; Witherington, Jason; Moloney, Brian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3373 - 3378
  作者：Hodgson, David M.、Witherington, Jason、Moloney, Brian A.

  DOI：——

  日期：——