(-)-(4S)-4-octylcyclopent-2-en-1-one | 550349-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4S)-4-octylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (S)-4-octyl-2-cyclopenten-1-one；(S)-4-n-octylcyclopent-2-enone；4(S)-4-octylcyclopent-2-en-1-one；(4S)-4-octylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 550349-75-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: JWIQVTZFBBTAKY-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-4-octylcyclopent-2-en-1-one 在 silica gel 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 TEI-9826
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的烯丙基烷基化反应，对映选择性合成2,4-二取代的环戊烯酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503945
• 作为产物：
  描述：

  dodec-3-yn-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 萘烷 为溶剂， 生成 (-)-(4S)-4-octylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  快速获得涉及闭环易位反应的手性亚烷基环戊烯酮前列腺素

  摘要：

  已经实现了亚烷基环戊烯酮前列腺素TEI 9826的合成。该合成包括使用立体选择性克莱森重排从烯丙基醇6制备手性1,5-二烯8，乙烯基化后得到酯7。然后关键的RCM反应允许制备环戊烯醇9，其在氧化后得到环戊烯酮10，前列腺素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00237-5

文献信息

• Preparation of 2,4-Disubstituted Cyclopentenones by Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation: Synthesis of 2′-Methylcarbovir and<i>TEI-9826</i>
  作者：Pierre Dübon、Mathias Schelwies、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.200800495

  日期：2008.7.28

  A broadly applicable synthesis of chiral 2- or 2,4-substituted cyclopent-2-enones has been developed by combining asymmetric iridium-catalyzed allylic alkylation reactions and ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis. Enantiomeric excesses (ee values) in the range of 95-99 % ee have been achieved. This method offers a straightforward access to biologically active prostaglandins of the PGA type.

  通过将不对称铱催化的烯丙基烷基化反应与钌催化的闭环复分解相结合，已开发出一种广泛适用的手性2-或2,4-取代的环戊-2-烯酮的合成方法。对映体过量（ee值）在ee的95-99％之间。这种方法可以直接获得PGA型生物活性前列腺素。例如，已经进行了前列腺素-类似物13，14-二氢-15-脱氧-δ（7）-前列腺素-A1-甲酯（TEI-9826）的对映选择性合成。此外，已经通过Pd催化的烯丙基胺化由O-保护的4-羟甲基-2-甲基-环戊-2-烯酮制备了碳核苷2'-甲基卡波韦。
• <i>O</i>-Monoacyltartaric Acid Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of a Boronic Acid to Dienones: Application to the Synthesis of Optically Active Cyclopentenones
  作者：Masaharu Sugiura、Ryo Kinoshita、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/ol502526y

  日期：2014.10.3

  Enantioselective conjugate addition of styrylboronic acid to dienones was effectively catalyzed by an O-monoacyltartaric acid to afford monostyrylated products with good enantioselectivity. The RCM of the monostyrylated products using the Hoveyda–Grubbs II catalyst afforded optically active cyclopentenones, including a synthetic intermediate of the antitumor agent TEI-9826. The study shows that a diene

  苯乙烯基硼酸向二烯酮的对映选择性共轭加成反应被O-单酰基酒石酸有效催化，得到具有良好对映选择性的单苯乙烯化产物。使用Hoveyda-Grubbs II催化剂的单苯乙烯化产品的RCM提供了光学活性的环戊烯酮，包括抗肿瘤剂TEI-9826的合成中间体。研究表明，二烯添加剂（例如1,6-庚二烯或二烯丙基醚）对于RCM是必不可少的。
• Stereocontrolled synthesis of enantiopure anticancer cyclopentenone prostaglandin analogues: (−)- and (+)-TEI-9826
  作者：Remigiusz Żurawiński、Maciej Mikina、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.007

  日期：2010.12

  The synthesis of both enantiomers of TEI-9826 has been accomplished in seven steps with an overall yield of 44% starting from diastereomeric camphor protected 3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-4,5-dihydroxycyclopent-2-enones. The key steps include a fully diastereoselective hydrogenation of the endocyclic carbon-carbon double bond in the cyclopentenone ring controlled with a chiral diol moiety and the conversion of the latter into a new transposed olefinic bond. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENT<br/>[FR] AGENT ANTIMICROBIEN
  申请人：UNIV ASTON

  公开号：WO2010149947A3

  公开（公告）日：2011-06-09
• A rapid access to chiral alkylidene cyclopentenone prostaglandins involving ring-closing metathesis reaction
  作者：Robert Weaving、Emmanuel Roulland、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00237-5

  日期：2003.3

  A synthesis of the alkylidene cyclopentenone prostaglandin TEI 9826 has been realized. The synthesis involved the preparation of the chiral 1,5-diene 8 using a stereoselective Claisen rearrangement from the allylic alcohol 6 giving the ester 7 after vinylation. Then a key RCM reaction allowed the preparation of the cyclopentenol 9 which, after oxidation, gave the cyclopentenone 10, precursor of the

  已经实现了亚烷基环戊烯酮前列腺素TEI 9826的合成。该合成包括使用立体选择性克莱森重排从烯丙基醇6制备手性1,5-二烯8，乙烯基化后得到酯7。然后关键的RCM反应允许制备环戊烯醇9，其在氧化后得到环戊烯酮10，前列腺素的前体。