N-(5,7-dinitroquinolin-8-yl)-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5,7-dinitroquinolin-8-yl)-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₆
• 分子量: 368.305
• InChiKey: YWMWCYRZFKYDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(8-quinolinyl)benzamide 在 zinc(II) sulfate heptahydrate 、 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以45%的产率得到N-(5,7-dinitroquinolin-8-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  从令人惊奇的溶剂热反应到罕见的锌（II）催化的芳族CH活化反应直接合成硝基喹啉

  摘要：

  在这项工作中，我们首先发现了令人惊讶的溶剂热反应，用于喹啉衍生物的直接硝化。为了探索在直接硝基喹啉合成中的应用，随后将该反应修改为Schlenk管中的等效反应。更重要的是，经过不断的尝试，使用硫酸锌（II）催化剂在最佳条件下获得了硝化的衍生物，其中一些具有强吸电子基团的底物首先通过直接催化的条件进行了硝化。这种新的锌（II）催化的芳族CH活化反应是单一催化剂直接硝化的第一个例子，这将是一种获得合成上有用的硝基喹啉衍生物的简便，环保的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00653

文献信息

• From Surprising Solvothermal Reaction to Uncommon Zinc(II)-Catalyzed Aromatic C–H Activation Reaction for Direct Nitroquinoline Synthesis
  作者：Yazhen Wang、Feihu Yu、Xiao Han、Ming Li、Yue Tong、Jie Ding、Hongwei Hou

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00653

  日期：2017.5.15

  explore the application in direct nitroquinoline synthesis, this reaction was subsequently modified as an equivalent reaction in a Schlenk tube. More significantly, after a constant attempt, nitrated derivative was obtained in optimized condition with a zinc(II) sulfate catalyst, where some substrates with strong electron-withdrawing group were first nitrated by a directly catalyzed condition. This new

  在这项工作中，我们首先发现了令人惊讶的溶剂热反应，用于喹啉衍生物的直接硝化。为了探索在直接硝基喹啉合成中的应用，随后将该反应修改为Schlenk管中的等效反应。更重要的是，经过不断的尝试，使用硫酸锌（II）催化剂在最佳条件下获得了硝化的衍生物，其中一些具有强吸电子基团的底物首先通过直接催化的条件进行了硝化。这种新的锌（II）催化的芳族CH活化反应是单一催化剂直接硝化的第一个例子，这将是一种获得合成上有用的硝基喹啉衍生物的简便，环保的策略。