3-(diethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde | 157309-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(diethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(Diethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
• CAS: 157309-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: MHQAMEWKZRXXRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4,7-二氢-2-苯基-4,7-甲桥异吲哚
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯稠合杂环：2-Aryl-4,7-dihydro-4,7-methano-2H-isoindoles 和 4,7-Dihydro-4,7-methanoisobenzofuran 的合成和环加成反应

  摘要：

  2-苯基-和2-(对甲苯基)-4,7-二氢-4,7-甲氧基-2H-异吲哚通过处理3-(二乙氧基甲基)双环[2.2.1]庚-2,5-合成二烯-2-甲醛与苯胺或对甲苯胺，然后用硼氢化钠还原和酸催化环化。结论是先前关于合成甲异吲哚衍生物的主张是不正确的。4,7-二氢-4,7-甲氧基异苯并呋喃是通过用硼氢化钠还原降冰片二烯-单甲醛并随后用Amberlyst-15处理来制备的。对甲苯基甲烷异吲哚与乙炔二甲酸二甲酯反应得到一种新的 1:3 加合物。另一方面，在甲异苯并呋喃与 N-苯基马来酰亚胺的反应中，Diels-Alder 环加合物发生自发氧化，仅生成其环氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3269
• 作为产物：
  描述：

  4,4-乙氧基-2-丁基卡因-铝 、 环戊二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-(diethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯稠合杂环：2-Aryl-4,7-dihydro-4,7-methano-2H-isoindoles 和 4,7-Dihydro-4,7-methanoisobenzofuran 的合成和环加成反应

  摘要：

  2-苯基-和2-(对甲苯基)-4,7-二氢-4,7-甲氧基-2H-异吲哚通过处理3-(二乙氧基甲基)双环[2.2.1]庚-2,5-合成二烯-2-甲醛与苯胺或对甲苯胺，然后用硼氢化钠还原和酸催化环化。结论是先前关于合成甲异吲哚衍生物的主张是不正确的。4,7-二氢-4,7-甲氧基异苯并呋喃是通过用硼氢化钠还原降冰片二烯-单甲醛并随后用Amberlyst-15处理来制备的。对甲苯基甲烷异吲哚与乙炔二甲酸二甲酯反应得到一种新的 1:3 加合物。另一方面，在甲异苯并呋喃与 N-苯基马来酰亚胺的反应中，Diels-Alder 环加合物发生自发氧化，仅生成其环氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3269

文献信息

• The synthesis of orbornadienes conjugatively linked to tetraphenylporphyrin ad anthracene: towards a norbornadiene-derived molecular electronic device
  作者：Edia E. Bonfantini、David L. Officer

  DOI：10.1039/c39940001445

  日期：——

  A facile synthesis of 2,3-disubstituted norbornadienes linked to meso-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin ad anthracene by ethene or butadiene bridging groups is described and the potential of the derivatives to transport energy, a requirement for their action as molecular electronic devices, is discussed.

  本文描述了一种简便合成 2,3-二取代的诺尔本二烯的方法，这些诺尔本二烯通过乙烯或丁二烯桥接与美克5,10,15,20-四苯基卟啉和蒽相连，并讨论了这些衍生物在能量传输方面的潜力，这是它们作为分子电子器件作用的必要条件。
• Norbornadiene-Fused Heterocycles: Syntheses and Cycloaddition Reactions of 2-Aryl-4,7-dihydro-4,7-methano-2<i>H</i>-isoindoles and 4,7-Dihydro-4,7-methanoisobenzofuran
  作者：Tomoshige Kobayashi、Hirokazu Suda、Hiroki Takase、Ryozo Iriye、Hiroshi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.68.3269

  日期：1995.11

  previous claim of the synthesis of methanoisoindole derivatives was incorrect. 4,7-Dihydro-4,7-methanoisobenzofuran was prepared by the reduction of the norbornadiene-monocarbaldehyde with sodium borohydride and subsequent treatment with Amberlyst-15. The p-tolylmethanoisoindole reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate to give a novel 1 : 3 adduct. On the other hand, in the reaction of the methanoisobenzofuran

  2-苯基-和2-(对甲苯基)-4,7-二氢-4,7-甲氧基-2H-异吲哚通过处理3-(二乙氧基甲基)双环[2.2.1]庚-2,5-合成二烯-2-甲醛与苯胺或对甲苯胺，然后用硼氢化钠还原和酸催化环化。结论是先前关于合成甲异吲哚衍生物的主张是不正确的。4,7-二氢-4,7-甲氧基异苯并呋喃是通过用硼氢化钠还原降冰片二烯-单甲醛并随后用Amberlyst-15处理来制备的。对甲苯基甲烷异吲哚与乙炔二甲酸二甲酯反应得到一种新的 1:3 加合物。另一方面，在甲异苯并呋喃与 N-苯基马来酰亚胺的反应中，Diels-Alder 环加合物发生自发氧化，仅生成其环氧化物。