ethyl 1,3-bis(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-5-oxoimidazolidine-2-carboxylate | 1097223-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,3-bis(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-5-oxoimidazolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-bromoanilino)-1,3-bis(4-bromophenyl)-5-oxoimidazolidine-2-carboxylate；ethyl 4-(4-bromoanilino)-1,3-bis(4-bromophenyl)-5-oxoimidazolidine-2-carboxylate
• CAS: 1097223-10-3
• 化学式: C₂₄H₂₀Br₃N₃O₃
• 分子量: 638.153
• InChiKey: NXRKFFCIYVZYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  757.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 丁烯酮 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到ethyl 1,3-bis(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-5-oxoimidazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-catalyzed annulation of ethyl (arylimino)acetates: synthesis of highly functionalized oxoimidazolidines

  摘要：

  本文描述了一种意想不到且新颖的核亲电磷 catalyst催化的即 ethyl (arylimino)acetates环化反应，能够在温和条件下，从简单且易获得的起始材料中以中等到良好的产率合成多取代的氧杂咪唑啉衍生物。在此反应中，甲基乙烯基酮（MVK）的添加是诱导氧杂咪唑啉形成的关键。

  DOI：

  10.1039/b811167g

文献信息

• Synthesis of Dihydrophenanthridines and Oxoimidazolidines from Anilines and Ethylglyoxylate via Aza Diels–Alder Reaction of Arynes and KF-Induced Annulation
  作者：R. Santhosh Reddy、Chandraiah Lagishetti、Shuo Chen、I. N. Chaithanya Kiran、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02186

  日期：2016.9.16

  multicomponent coupling of arynes, anilines, and ethylglyoxylate, proceeding via an inverse electron-demand aza Diels–Alder cycloaddition and N-arylation, has been demonstrated. This protocol allows rapid access to N-aryl dihydrophenanthridine derivatives in moderate to high yields at room temperature from readily available starting materials. In addition, an unprecedented fluoride induced annulation of eth

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。