(3-Diethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)-methanol | 173313-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-Diethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)-methanol
• 英文别名: Uzswgglsrlidlq-uhfffaoysa-；[3-(diethoxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]methanol
• CAS: 173313-73-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: UZSWGGLSRLIDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Diethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)-methanol 在 amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,7-dihydro-4,7-methanoisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯稠合杂环：2-Aryl-4,7-dihydro-4,7-methano-2H-isoindoles 和 4,7-Dihydro-4,7-methanoisobenzofuran 的合成和环加成反应

  摘要：

  2-苯基-和2-(对甲苯基)-4,7-二氢-4,7-甲氧基-2H-异吲哚通过处理3-(二乙氧基甲基)双环[2.2.1]庚-2,5-合成二烯-2-甲醛与苯胺或对甲苯胺，然后用硼氢化钠还原和酸催化环化。结论是先前关于合成甲异吲哚衍生物的主张是不正确的。4,7-二氢-4,7-甲氧基异苯并呋喃是通过用硼氢化钠还原降冰片二烯-单甲醛并随后用Amberlyst-15处理来制备的。对甲苯基甲烷异吲哚与乙炔二甲酸二甲酯反应得到一种新的 1:3 加合物。另一方面，在甲异苯并呋喃与 N-苯基马来酰亚胺的反应中，Diels-Alder 环加合物发生自发氧化，仅生成其环氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3269
• 作为产物：
  描述：

  4,4-乙氧基-2-丁基卡因-铝 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3-Diethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯稠合杂环：2-Aryl-4,7-dihydro-4,7-methano-2H-isoindoles 和 4,7-Dihydro-4,7-methanoisobenzofuran 的合成和环加成反应

  摘要：

  2-苯基-和2-(对甲苯基)-4,7-二氢-4,7-甲氧基-2H-异吲哚通过处理3-(二乙氧基甲基)双环[2.2.1]庚-2,5-合成二烯-2-甲醛与苯胺或对甲苯胺，然后用硼氢化钠还原和酸催化环化。结论是先前关于合成甲异吲哚衍生物的主张是不正确的。4,7-二氢-4,7-甲氧基异苯并呋喃是通过用硼氢化钠还原降冰片二烯-单甲醛并随后用Amberlyst-15处理来制备的。对甲苯基甲烷异吲哚与乙炔二甲酸二甲酯反应得到一种新的 1:3 加合物。另一方面，在甲异苯并呋喃与 N-苯基马来酰亚胺的反应中，Diels-Alder 环加合物发生自发氧化，仅生成其环氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3269

文献信息

• Norbornadiene-Fused Heterocycles: Syntheses and Cycloaddition Reactions of 2-Aryl-4,7-dihydro-4,7-methano-2<i>H</i>-isoindoles and 4,7-Dihydro-4,7-methanoisobenzofuran
  作者：Tomoshige Kobayashi、Hirokazu Suda、Hiroki Takase、Ryozo Iriye、Hiroshi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.68.3269

  日期：1995.11

  previous claim of the synthesis of methanoisoindole derivatives was incorrect. 4,7-Dihydro-4,7-methanoisobenzofuran was prepared by the reduction of the norbornadiene-monocarbaldehyde with sodium borohydride and subsequent treatment with Amberlyst-15. The p-tolylmethanoisoindole reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate to give a novel 1 : 3 adduct. On the other hand, in the reaction of the methanoisobenzofuran

  2-苯基-和2-(对甲苯基)-4,7-二氢-4,7-甲氧基-2H-异吲哚通过处理3-(二乙氧基甲基)双环[2.2.1]庚-2,5-合成二烯-2-甲醛与苯胺或对甲苯胺，然后用硼氢化钠还原和酸催化环化。结论是先前关于合成甲异吲哚衍生物的主张是不正确的。4,7-二氢-4,7-甲氧基异苯并呋喃是通过用硼氢化钠还原降冰片二烯-单甲醛并随后用Amberlyst-15处理来制备的。对甲苯基甲烷异吲哚与乙炔二甲酸二甲酯反应得到一种新的 1:3 加合物。另一方面，在甲异苯并呋喃与 N-苯基马来酰亚胺的反应中，Diels-Alder 环加合物发生自发氧化，仅生成其环氧化物。