ethyl N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetimidate | 1454788-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetimidate
• CAS: 1454788-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: MPKSWDSQNNXSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetimidate 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-amino-3-methyl-N¹-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡唑的反应性研究及部分产物线粒体还原功能评价

  摘要：

  本研究调查了从氨基氰基吡唑 1 前体加速合成功能化三氟甲基吡唑并嘧啶 3 和 N-(5-氰基-3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)苯甲酰胺 4 的通用高通量合成方案。发现氯磺酰异氰酸酯 (CSI) 与氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 2 的作用产生三唑并嘧啶酮 5 。量化线粒体还原功能的 MTT 测试表明，在测试的两种细胞系（PE/CA-PJ41 和 HePG2 细胞）中，苯甲酰胺化合物 4 对 PE/CA-PJ41 细胞具有中等毒性，并且比 HePG2 细胞更敏感。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0001
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethyl N-(4-cyano-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)acetimidate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶并嘧啶衍生物的合成和药理学评价：对大鼠具有胃保护作用的抗炎剂。

  摘要：

  我们报告了从氨基氰基吡唑合成新的抗炎 1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶并[1,6- a ]嘧啶5。所有化合物均通过物理、化学和光谱研究进行表征。对所得产品的初步药理评估表明，化合物5a、b、f（50-100 mg/kg，ip）在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿试验中是活性抗炎剂，其作用与乙酰水杨酸相当。赖氨酸 (300 mg/kg, ip)，用作参考药物。取代基的性质（Y，R 3) 对抗炎活性有显着影响。构效关系的研究导致选择了化合物乙基-3,5-二甲基-7-亚氨基-N 1-苯基-1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶[1,6] - a ]pyrimidine-6-carboxylate, 5f表现出最有效的抗炎活性。此外，化合物5a、b、f对HCl/EtOH诱导的胃溃疡显示出显着的胃保护作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0742-x